Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Molecular azo–imidazole photoswitches: Property tuning by substitution

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F75081431%3A_____%2F24%3A00002631" target="_blank" >RIV/75081431:_____/24:00002631 - isvavai.cz</a>

  • Výsledek na webu

    <a href="https://www-sciencedirect-com.ezproxy.techlib.cz/science/article/pii/S1010603023008559?via%3Dihub" target="_blank" >https://www-sciencedirect-com.ezproxy.techlib.cz/science/article/pii/S1010603023008559?via%3Dihub</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Molecular azo–imidazole photoswitches: Property tuning by substitution

  • Popis výsledku v původním jazyce

    Azo-imidazole photoswitches based on NH- and N-methylimidazole were designed and prepared via a convenient synthetic route. These azo-compounds were investigated by means of XRD analysis, cyclic voltammetry, thermal analysis, UV-Vis absorption spectroscopy and DFT calculations. The photoswitching was mostly affected by imidazole N-substitution with the half-life of (Z)-isomers found within the range of tens of seconds (NHimidazoles) vs. tens of hours (N-methylimidazoles). N-Methylimidazole switches can be further tuned by altering electronic effects of the appended substituents (acyl, bromine, trifluoromethyl and pentafluorosulfanyl). The latter group proved to be particularly interesting in stabilizing (Z)-isomer. Its large half-life (similar to 24 h), high photoconversion (89 %) and diminished nonlinear optical response in contrast to the (E)-isomer (beta(E/Z) - 3.82) point to a very useful strategy in introducing SF5 group in the structure of molecular switches. In summary, this detailed study demonstrates that photoswitching properties of azo-imidazoles can be significantly tuned in a broad extent by (preventing) imidazole tautomerism as well as by altering electronic effects of appended substituents.

  • Název v anglickém jazyce

    Molecular azo–imidazole photoswitches: Property tuning by substitution

  • Popis výsledku anglicky

    Azo-imidazole photoswitches based on NH- and N-methylimidazole were designed and prepared via a convenient synthetic route. These azo-compounds were investigated by means of XRD analysis, cyclic voltammetry, thermal analysis, UV-Vis absorption spectroscopy and DFT calculations. The photoswitching was mostly affected by imidazole N-substitution with the half-life of (Z)-isomers found within the range of tens of seconds (NHimidazoles) vs. tens of hours (N-methylimidazoles). N-Methylimidazole switches can be further tuned by altering electronic effects of the appended substituents (acyl, bromine, trifluoromethyl and pentafluorosulfanyl). The latter group proved to be particularly interesting in stabilizing (Z)-isomer. Its large half-life (similar to 24 h), high photoconversion (89 %) and diminished nonlinear optical response in contrast to the (E)-isomer (beta(E/Z) - 3.82) point to a very useful strategy in introducing SF5 group in the structure of molecular switches. In summary, this detailed study demonstrates that photoswitching properties of azo-imidazoles can be significantly tuned in a broad extent by (preventing) imidazole tautomerism as well as by altering electronic effects of appended substituents.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>SC</sub> - Článek v periodiku v databázi SCOPUS

  • CEP obor

  • OECD FORD obor

    10400 - Chemical sciences

Návaznosti výsledku

  • Projekt

  • Návaznosti

    V - Vyzkumna aktivita podporovana z jinych verejnych zdroju

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2024

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

  • ISSN

    1010-6030

  • e-ISSN

  • Svazek periodika

    Neuveden

  • Číslo periodika v rámci svazku

    Neuveden

  • Stát vydavatele periodika

    GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

  • Počet stran výsledku

    14

  • Strana od-do

    1-14

  • Kód UT WoS článku

    001132485300001

  • EID výsledku v databázi Scopus

    2-s2.0-85179482726