Syntéza nových purinových derivátů nesoucích funkcionalizované C-substituenty v poloze 6
Cíle projektu
Cílem projektu je vývoj nových metod syntézy purinových derivátů nesoucích různé funkcionalizované C-substituenty v poloze 6, aplikace této metodiky pro syntézu nových typů substituovaných purinových bází a nukleosidů a předběžné studium jejichbiologické(cytostatické, protivirové) aktivity. Pro syntézu cílových látek budou studovány následující postupy: i) cross-coupling reakce halopurinů s chráněnými nebo maskovanými funkcionalizovanými organokovy, ii) cross-coupling reakce halopurinůs enoláty odvozenými od ketonů, karboxylátů a aminokyselin, iii) generování (purin-6-yl)hořečnatých nebo zinečnatých činidel a jejich reakce s elektrofily a iv) [2+2+2]-ko-cyklotrimerizace 6-ethynylpurinů s diyny. Každý z těchto postupů by měl být vhodnýpro přípravu různých typů substituovaných purinů. Kromě syntézy a studia biologické aktivity nových purinových derivátů be tento projekt měl přispět k obecnému vývoji metodiky cross-coupling reakcí a purinové chemii.
Klíčová slova
Veřejná podpora
Poskytovatel
Grantová agentura České republiky
Program
Standardní projekty
Veřejná soutěž
Standardní projekty 2 (SGA02003GA-ST)
Hlavní účastníci
Ústav organické chemie a biochemie AV ČR, v. v. i.
Druh soutěže
VS - Veřejná soutěž
Číslo smlouvy
—
Alternativní jazyk
Název projektu anglicky
Synthesis of novel purine derivatives bearing functionalized C-substituents in the position 6
Anotace anglicky
The aim of this project is the development of the methodology of synthesis of purine derivatives bearing diverse highly functionalized C-substituents in the position 6, application of the methodology for the synthesis of novel types of substituted purinebases and nucleosides, as well as their preliminary biological (cytostatic, antiviral) activity screening. Several approaches towards the synthesis of the title compounds will be studied: i) cross-coupling reactions of halopurines with protected ormaskedfunctionalized organometallics, ii) cross-coupling of halopurines with enolates derived from ketones, carboxylates and amino acids, iii) generation of (purin-6-yl)magnesium or -zinc reagents and their reactions with electrophiles and iv)[2+2+2]-co-cyclotrimeriztions of 6-ethynylpurines with diynes. Each of the approaches should be suitable for the synthesis of different novel classes of substituted purines. Besides the synthesis and biological activity screening of new purine
Vědní obory
Kategorie VaV
ZV - Základní výzkum
CEP - hlavní obor
CC - Organická chemie
CEP - vedlejší obor
—
CEP - další vedlejší obor
—
OECD FORD - odpovídající obory
(dle převodníku)10401 - Organic chemistry
Hodnocení dokončeného projektu
Hodnocení poskytovatelem
V - Vynikající výsledky projektu (s mezinárodním významem atd.)
Zhodnocení výsledků projektu
Všechny cíle projektu byly splněny a částečně i rozšířeny. Byly vyvinuty nové metodické přístupy k syntéze purinových bází a nukleosidů nesoucích funkcionalizované substituenty v poloze 6 (ale některé metodiky byly v rámci rožšíření aplikovány i v poloze
Termíny řešení
Zahájení řešení
1. 1. 2003
Ukončení řešení
1. 1. 2005
Poslední stav řešení
U - Ukončený projekt
Poslední uvolnění podpory
—
Dodání dat do CEP
Důvěrnost údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Systémové označení dodávky dat
CEP06-GA0-GA-U/07:6
Datum dodání záznamu
15. 1. 2009
Finance
Celkové uznané náklady
3 237 tis. Kč
Výše podpory ze státního rozpočtu
2 259 tis. Kč
Ostatní veřejné zdroje financování
978 tis. Kč
Neveřejné tuz. a zahr. zdroje finan.
0 tis. Kč
Základní informace
Uznané náklady
3 237 tis. Kč
Statní podpora
2 259 tis. Kč
69%
Poskytovatel
Grantová agentura České republiky
CEP
CC - Organická chemie
Doba řešení
01. 01. 2003 - 01. 01. 2005