Chirální 7-bora- a 7-silabicyklo[6.3.0.0]undekany a jejich benzoanalogy. Syntézy a aplikace

Poskytovatel

Grantová agentura České republiky

Program

Standardní projekty

Veřejná soutěž

Standardní projekty 2 (SGA02003GA-ST)

Hlavní účastníci

Vysoká škola chemicko-technologická v Praze / Fakulta chemické technologie

Druh soutěže

VS - Veřejná soutěž

Číslo smlouvy

—

Název projektu anglicky

Chiral 7-bora- and 7-silabicyclo[6.3.0.0]undecanes and their benzo analogues. Syntheses and applications

Anotace anglicky

The project is aimed in the synthesis of new chiral C2-symmetric 7-bora- and 7-silabicyclo[6.3.0.02,6]un-decanes and their benzo analogues and their application to selected enantioselective reactions. A key step of the synthesis is enantioselectivehydroboration of 1,1'-bi(cyclopent-1-ene) and its benzo analogues. Chiral boranes thus synthesized will be transformed either to chiral diols and cyclic sulfates prepared therefrom, or directly to chiral dibromides. By the reaction of these sulfates ordibromides with appropriate metals, chiral organolithium, organomagnesium, or organozinc intermediates will be synthesized and their structure and reactivity studied both experimentally and theoretically by ab initio methods. Chiral C2-symmetric 7?bora-and 7-silabicyclo[6.3.0.02,6]undecanes and their benzo analogues will be employed as reagents for enantioselective hydroboration, enantioselective nucleofilic fluorination, and also as chiral protective groups or auxiliaries. In selected cases, analogous

Kategorie VaV

ZV - Základní výzkum

CEP - hlavní obor

CC - Organická chemie

CEP - vedlejší obor

—

CEP - další vedlejší obor

—

OECD FORD - odpovídající obory <br>(dle <a href="http://www.vyzkum.cz/storage/att/E6EF7938F0E854BAE520AC119FB22E8D/Prevodnik_oboru_Frascati.pdf">převodníku</a>)

10401 - Organic chemistry

Hodnocení poskytovatelem

N - Nesplněno zadání

Zhodnocení výsledků projektu

V rámci projektu byly syntetizovány tři typy polycyklických dienů. Byla studována hydroborace těchto dienů pomocí boranu, nechirálních i chirálních primárních a sekundárních boranů. Zatímco hydroborace dicyklopentenu vede téměř výlučně k nežádoucí mesofo

Zahájení řešení

1. 1. 2003

Ukončení řešení

1. 1. 2005

Poslední stav řešení

U - Ukončený projekt

Poslední uvolnění podpory

—

Důvěrnost údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Systémové označení dodávky dat

CEP06-GA0-GA-U/07:6

Datum dodání záznamu

15. 1. 2009

Celkové uznané náklady

750 tis. Kč

Výše podpory ze státního rozpočtu

750 tis. Kč

Ostatní veřejné zdroje financování

0 tis. Kč

Neveřejné tuz. a zahr. zdroje finan.

0 tis. Kč