Reaktivita asymetricky substituovaných epiminopyranos
Veřejná podpora
Poskytovatel
Akademie věd České republiky
Program
Granty výrazně badatelského charakteru zaměřené na oblast výzkumu rozvíjeného v současné době zejména v AV ČR
Veřejná soutěž
Výzkumné granty 7 (SAV02007-A)
Hlavní účastníci
—
Druh soutěže
VS - Veřejná soutěž
Číslo smlouvy
IAA400720703
Alternativní jazyk
Název projektu anglicky
Reactivity of asymmetrically substituted epimino pyranoses
Anotace anglicky
The aim of this project is to explore nucleophilic aziridine ring cleavage of 4-deoxy- and 4-fluoro-2,3-epimino derivatives of 1,6-anhydro-beta-D-hexopyranoses. A ionic SN1-like mechanism in competition with SN2 mechanism is expected to control the stereochemistry of the cleavage of 4-deoxy-2,3-epimino derivatives. The cleavage of 4-fluoro-2,3-epimines is more likely to follow SN2 mechanism in a kinetically or thermodynamically controlled reaction. If the intended aziridine ring-opening reactions followthese postulated mechanisms, we will be able to prepare a series of configurationally isomeric vicinally substituted amino pyranoses including fluoro amino pyranoses suitable as building blocks for the synthesis of more complex carbohydrates. An important part of the project is the development of methods of fluorine introduction in the vicinity of the aziridine ring.
Vědní obory
Kategorie VaV
ZV - Základní výzkum
CEP - hlavní obor
CC - Organická chemie
CEP - vedlejší obor
—
CEP - další vedlejší obor
—
OECD FORD - odpovídající obory <br>(dle <a href="http://www.vyzkum.cz/storage/att/E6EF7938F0E854BAE520AC119FB22E8D/Prevodnik_oboru_Frascati.pdf">převodníku</a>)
10401 - Organic chemistry
Hodnocení dokončeného projektu
Hodnocení poskytovatelem
U - Uspěl podle zadání (s publikovanými či patentovanými výsledky atd.)
Zhodnocení výsledků projektu
Reakce 2,3,4-Deoxy-2,3-epiminoderivátů 1,6-anhydropyranos s nukleofily byly studovány a výsledky vysvětleny předpokládem paralelní účasti SN2 a SN2-like mechanismů. Byla rovněž vyvinuta metodika pro přípravu úplné konfigurační serie 4-fluor-2,3-epiminů.
Termíny řešení
Zahájení řešení
1. 1. 2007
Ukončení řešení
31. 12. 2009
Poslední stav řešení
U - Ukončený projekt
Poslední uvolnění podpory
28. 4. 2009
Dodání dat do CEP
Důvěrnost údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Systémové označení dodávky dat
CEP10-AV0-IA-U/01:1
Datum dodání záznamu
8. 6. 2010
Finance
Celkové uznané náklady
603 tis. Kč
Výše podpory ze státního rozpočtu
603 tis. Kč
Ostatní veřejné zdroje financování
0 tis. Kč
Neveřejné tuz. a zahr. zdroje finan.
0 tis. Kč