Synthesis and antimycobacterial evaluation of pyrazinamide derivatives with benzylamino substitution
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00179906%3A_____%2F13%3A10131279" target="_blank" >RIV/00179906:_____/13:10131279 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11160/13:10131279
Výsledek na webu
<a href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X12015041" target="_blank" >http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X12015041</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.11.052" target="_blank" >10.1016/j.bmcl.2012.11.052</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis and antimycobacterial evaluation of pyrazinamide derivatives with benzylamino substitution
Popis výsledku v původním jazyce
A series of 19 new compounds related to pyrazinamide were synthesized, characterized with analytical data and screened for in vitro whole cell antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, Mycobacterium kansasii and two types of Mycobacterium avium. The series consisted of 3( benzylamino)-5-cyanopyrazine-2-carboxamides and 3-(benzylamino)pyrazine-2,5-dicarbonitriles with various substituents on the phenyl ring. RP-HPLC method was used to determine the lipophilicity of the preparedcompounds. Nine compounds exerted similar or better activity against Mycobacterium tuberculosis compared to pyrazinamide (MIC = 6.25-12.5 mu g/mL). 3-(Benzylamino)pyrazine-2,5-dicarbonitrile inhibited all of the tested mycobacterial strains with MIC within the range 12.5-25 mu g/mL. Although not the most active, 4-NH2 substituted compounds possessed the lowest in vitro cytotoxicity (hepatotoxicity), leading to selectivity index SI = 5.5 and SI > 21.
Název v anglickém jazyce
Synthesis and antimycobacterial evaluation of pyrazinamide derivatives with benzylamino substitution
Popis výsledku anglicky
A series of 19 new compounds related to pyrazinamide were synthesized, characterized with analytical data and screened for in vitro whole cell antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, Mycobacterium kansasii and two types of Mycobacterium avium. The series consisted of 3( benzylamino)-5-cyanopyrazine-2-carboxamides and 3-(benzylamino)pyrazine-2,5-dicarbonitriles with various substituents on the phenyl ring. RP-HPLC method was used to determine the lipophilicity of the preparedcompounds. Nine compounds exerted similar or better activity against Mycobacterium tuberculosis compared to pyrazinamide (MIC = 6.25-12.5 mu g/mL). 3-(Benzylamino)pyrazine-2,5-dicarbonitrile inhibited all of the tested mycobacterial strains with MIC within the range 12.5-25 mu g/mL. Although not the most active, 4-NH2 substituted compounds possessed the lowest in vitro cytotoxicity (hepatotoxicity), leading to selectivity index SI = 5.5 and SI > 21.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
FR - Farmakologie a lékárnická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2013
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters
ISSN
0960-894X
e-ISSN
—
Svazek periodika
23
Číslo periodika v rámci svazku
2
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
476-479
Kód UT WoS článku
000312959600018
EID výsledku v databázi Scopus
—