Synthesis and antimycobacterial evaluation of N-substituted 3-aminopyrazine-2,5-dicarbonitriles

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11160%2F12%3A10124184" target="_blank" >RIV/00216208:11160/12:10124184 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/62157124:16370/12:43871112

Výsledek na webu

<a href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X11018117" target="_blank" >http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X11018117</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2011.12.129" target="_blank" >10.1016/j.bmcl.2011.12.129</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis and antimycobacterial evaluation of N-substituted 3-aminopyrazine-2,5-dicarbonitriles

Popis výsledku v původním jazyce

A series of 14 new compounds related to pyrazinamide were synthesized, characterized with analytical data and screened for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium kansasii and two types of Mycobacterium avium. The series comprised of N-substituted 3-aminopyrazine- 2,5-dicarbonitriles derived from 3-chloropyrazine-2,5-dicarbonitrile by nucleophilic substitution of chlorine by various non-aromatic amines (alkylamines, cycloalkylamines and heterocyclic amines).Noteworthy antimycobacterial activity against M. tuberculosis was found among the alkylamino derivatives, for example, 3-(heptylamino) pyrazine-2,5-dicarbonitrile inhibited M. tuberculosis at MIC = 51 mu mol/L. 3-(Hexylamino) pyrazine-2,5-dicarbonitrileinhibited M. kansasii at MIC = 218 mu mol/L. Basic structure-activity relationships are discussed. A comparison between calculated and experimentally determined lipophilicity parameters within the series is included.

Název v anglickém jazyce

Synthesis and antimycobacterial evaluation of N-substituted 3-aminopyrazine-2,5-dicarbonitriles

Popis výsledku anglicky

A series of 14 new compounds related to pyrazinamide were synthesized, characterized with analytical data and screened for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium kansasii and two types of Mycobacterium avium. The series comprised of N-substituted 3-aminopyrazine- 2,5-dicarbonitriles derived from 3-chloropyrazine-2,5-dicarbonitrile by nucleophilic substitution of chlorine by various non-aromatic amines (alkylamines, cycloalkylamines and heterocyclic amines).Noteworthy antimycobacterial activity against M. tuberculosis was found among the alkylamino derivatives, for example, 3-(heptylamino) pyrazine-2,5-dicarbonitrile inhibited M. tuberculosis at MIC = 51 mu mol/L. 3-(Hexylamino) pyrazine-2,5-dicarbonitrileinhibited M. kansasii at MIC = 218 mu mol/L. Basic structure-activity relationships are discussed. A comparison between calculated and experimentally determined lipophilicity parameters within the series is included.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

FR - Farmakologie a lékárnická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/NS10367" target="_blank" >NS10367: Hodnocení a vývoj nových perspektivních antituberkulotik a jejich proléčiv aktivních vůči multirezistentním kmenům</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2012

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

ISSN

0960-894X

e-ISSN

—

Svazek periodika

22

Číslo periodika v rámci svazku

4

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

1598-1601

Kód UT WoS článku

000300404900022

EID výsledku v databázi Scopus

—