Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Synthesis and biological evolution of hydrazones derived from 4-(trifluoromethyl)benzohydrazide

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11160%2F17%3A10365385" target="_blank" >RIV/00216208:11160/17:10365385 - isvavai.cz</a>

  • Nalezeny alternativní kódy

    RIV/71009396:_____/17:N0000011

  • Výsledek na webu

    <a href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X17310442" target="_blank" >http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X17310442</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2017.10.050" target="_blank" >10.1016/j.bmcl.2017.10.050</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Synthesis and biological evolution of hydrazones derived from 4-(trifluoromethyl)benzohydrazide

  • Popis výsledku v původním jazyce

    Reflecting the known biological activity of isoniazid-based hydrazones, seventeen hydrazones of 4-(trifluoromethyl) benzohydrazide as their bioisosters were synthesized from various benzaldehydes and aliphatic ketones. The compounds were screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis, nontuberculous mycobacteria (M. avium, M. kansasii), bacterial and fungal strains. The most antimicrobial potent derivatives were also investigated for their cytostatic and cytotoxic properties against three cell lines. Camphor-based molecule, 4-(trifluoromethyl)-N&apos;-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1] heptan-2-ylidene) benzohydrazide, exhibited the highest and selective inhibition of M. tuberculosis with the minimum inhibitory concentration (MIC) of 4 mu M, while N&apos;-(4-chlorobenzylidene)-4-(trifluoromethyl) benzohydrazide was found to be superior against M. kansasii (MIC = 16 mu M). N&apos;-(5-Chloro-2-hydroxybenzylidene)-4-(trifluoromethyl) benzohydrazide showed the lowest MIC values for gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus as well as against two fungal strains of Candida glabrata and Trichophyton mentagrophytes within the range of &lt;= 0.49-3.9 mu M. The convenient substitution of benzylidene moiety at the position 4 or the presence of 5-chloro-2-hydroxybenzylidene scaffold concomitantly with a sufficient lipophilicity are essential for the noticeable antimicrobial activity. This 5-chlorosalicylidene derivative avoided any cytotoxicity on two mammalian cell cultures (HepG2, BMM Phi) up to the concentration of 100 mu M, but it affected the growth of MonoMac6 cells.

  • Název v anglickém jazyce

    Synthesis and biological evolution of hydrazones derived from 4-(trifluoromethyl)benzohydrazide

  • Popis výsledku anglicky

    Reflecting the known biological activity of isoniazid-based hydrazones, seventeen hydrazones of 4-(trifluoromethyl) benzohydrazide as their bioisosters were synthesized from various benzaldehydes and aliphatic ketones. The compounds were screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis, nontuberculous mycobacteria (M. avium, M. kansasii), bacterial and fungal strains. The most antimicrobial potent derivatives were also investigated for their cytostatic and cytotoxic properties against three cell lines. Camphor-based molecule, 4-(trifluoromethyl)-N&apos;-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1] heptan-2-ylidene) benzohydrazide, exhibited the highest and selective inhibition of M. tuberculosis with the minimum inhibitory concentration (MIC) of 4 mu M, while N&apos;-(4-chlorobenzylidene)-4-(trifluoromethyl) benzohydrazide was found to be superior against M. kansasii (MIC = 16 mu M). N&apos;-(5-Chloro-2-hydroxybenzylidene)-4-(trifluoromethyl) benzohydrazide showed the lowest MIC values for gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus as well as against two fungal strains of Candida glabrata and Trichophyton mentagrophytes within the range of &lt;= 0.49-3.9 mu M. The convenient substitution of benzylidene moiety at the position 4 or the presence of 5-chloro-2-hydroxybenzylidene scaffold concomitantly with a sufficient lipophilicity are essential for the noticeable antimicrobial activity. This 5-chlorosalicylidene derivative avoided any cytotoxicity on two mammalian cell cultures (HepG2, BMM Phi) up to the concentration of 100 mu M, but it affected the growth of MonoMac6 cells.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science

  • CEP obor

  • OECD FORD obor

    30104 - Pharmacology and pharmacy

Návaznosti výsledku

  • Projekt

    <a href="/cs/project/GJ17-27514Y" target="_blank" >GJ17-27514Y: Peptidové drug delivery systémy směrované do makrofágů pro antimykobakteriálně aktivní sloučeniny</a><br>

  • Návaznosti

    P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2017

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

  • ISSN

    0960-894X

  • e-ISSN

  • Svazek periodika

    27

  • Číslo periodika v rámci svazku

    23

  • Stát vydavatele periodika

    GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

  • Počet stran výsledku

    5

  • Strana od-do

    5185-5189

  • Kód UT WoS článku

    000415643400019

  • EID výsledku v databázi Scopus

    2-s2.0-85032725839