Transalkylation of alkyl aryl sulfides with alkylating agents

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11160%2F18%3A10382760" target="_blank" >RIV/00216208:11160/18:10382760 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402017313133" target="_blank" >http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402017313133</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2017.12.039" target="_blank" >10.1016/j.tet.2017.12.039</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Transalkylation of alkyl aryl sulfides with alkylating agents

Popis výsledku v původním jazyce

The reaction of methyl iodide with tert-butylphenylsulfide in DMF leads to a transalkylation that produces methylphenylsulfide. This transalkylation reaction was further studied by H-1 NMR spectroscopy. The polarity of the solvent, the electron density on the sulfur atom, and the strength of the alkylating agent (MeI, EtI, BuI, dimethyl sulfate, or dimethyl carbonate) played important roles in the reaction. The suggested mechanism of the reaction involves the formation of a dialkyl aryl sulfonium salt that subsequently eliminates the radical. This mechanism was supported by the observation of higher conversion rates for compounds with more branched alkyl groups on the sulfur atom, which may lead to the formation of more stable radicals.

Název v anglickém jazyce

Transalkylation of alkyl aryl sulfides with alkylating agents

Popis výsledku anglicky

The reaction of methyl iodide with tert-butylphenylsulfide in DMF leads to a transalkylation that produces methylphenylsulfide. This transalkylation reaction was further studied by H-1 NMR spectroscopy. The polarity of the solvent, the electron density on the sulfur atom, and the strength of the alkylating agent (MeI, EtI, BuI, dimethyl sulfate, or dimethyl carbonate) played important roles in the reaction. The suggested mechanism of the reaction involves the formation of a dialkyl aryl sulfonium salt that subsequently eliminates the radical. This mechanism was supported by the observation of higher conversion rates for compounds with more branched alkyl groups on the sulfur atom, which may lead to the formation of more stable radicals.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA17-19094S" target="_blank" >GA17-19094S: Azaftalocyaniny - nefluoreskující zhášeče pro DNA hybridizační sondy</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2018

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

74

Číslo periodika v rámci svazku

5

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

594-599

Kód UT WoS článku

000423645800010

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85039043811