Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Direct Amination of Nitroquinoline Derivatives via Nucleophilic Displacement of Aromatic Hydrogen

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11160%2F21%3A10434257" target="_blank" >RIV/00216208:11160/21:10434257 - isvavai.cz</a>

  • Výsledek na webu

    <a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=T74r8G1Mzt" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=T74r8G1Mzt</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.3390/molecules26071857" target="_blank" >10.3390/molecules26071857</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Direct Amination of Nitroquinoline Derivatives via Nucleophilic Displacement of Aromatic Hydrogen

  • Popis výsledku v původním jazyce

    The vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) reaction in electron-deficient nitroquinolines was studied. Properties of all new products have been characterized by several techniques: MS, HRMS, FTIR, GC-MS, electronic absorption spectroscopy, and multinuclear NMR. The structures of 4-chloro-8-nitroquinoline, 8-(tert-butyl)-2-methyl-5-nitroquinoline, 9-(8-nitroquinolin-7-yl)-9H-carbazole and (Z)-7-(9H-carbazol-9-yl)-8-(hydroxyimino)quinolin-5(8H)-one were determined by single-crystal X-ray diffraction measurements. The 9-(8-nitroquinolin-7-yl)-9H-carbazole and (Z)-7-(9H-carbazol-9-yl)-8-(hydroxyimino)quinolin-5(8H)-one illustrate the nitro/nitroso conversion within VNS reaction. Additionally, 9-(8-isopropyl-2-((8-isopropyl-2-methyl-5-nitroquinolin-6-yl)methyl)-5-nitrosoquinolin-6-yl)-9H-carbazole is presented as a double VNS product. It is postulated that the potassium counterion interacts with the oxygen on the nitro group, which could influence nucleophile attack in that way.

  • Název v anglickém jazyce

    Direct Amination of Nitroquinoline Derivatives via Nucleophilic Displacement of Aromatic Hydrogen

  • Popis výsledku anglicky

    The vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) reaction in electron-deficient nitroquinolines was studied. Properties of all new products have been characterized by several techniques: MS, HRMS, FTIR, GC-MS, electronic absorption spectroscopy, and multinuclear NMR. The structures of 4-chloro-8-nitroquinoline, 8-(tert-butyl)-2-methyl-5-nitroquinoline, 9-(8-nitroquinolin-7-yl)-9H-carbazole and (Z)-7-(9H-carbazol-9-yl)-8-(hydroxyimino)quinolin-5(8H)-one were determined by single-crystal X-ray diffraction measurements. The 9-(8-nitroquinolin-7-yl)-9H-carbazole and (Z)-7-(9H-carbazol-9-yl)-8-(hydroxyimino)quinolin-5(8H)-one illustrate the nitro/nitroso conversion within VNS reaction. Additionally, 9-(8-isopropyl-2-((8-isopropyl-2-methyl-5-nitroquinolin-6-yl)methyl)-5-nitrosoquinolin-6-yl)-9H-carbazole is presented as a double VNS product. It is postulated that the potassium counterion interacts with the oxygen on the nitro group, which could influence nucleophile attack in that way.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science

  • CEP obor

  • OECD FORD obor

    30104 - Pharmacology and pharmacy

Návaznosti výsledku

  • Projekt

  • Návaznosti

    I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2021

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    Molecules

  • ISSN

    1420-3049

  • e-ISSN

  • Svazek periodika

    26

  • Číslo periodika v rámci svazku

    7

  • Stát vydavatele periodika

    CH - Švýcarská konfederace

  • Počet stran výsledku

    19

  • Strana od-do

    1857

  • Kód UT WoS článku

    000638740400001

  • EID výsledku v databázi Scopus

    2-s2.0-85103862370