Synthesis of Pentafluorosulfanyl-Containing Indoles and Oxindoles
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F13%3A00392768" target="_blank" >RIV/61388963:_____/13:00392768 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0032-1318452" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1055/s-0032-1318452</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0032-1318452" target="_blank" >10.1055/s-0032-1318452</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of Pentafluorosulfanyl-Containing Indoles and Oxindoles
Popis výsledku v původním jazyce
Vicarious nucleophilic substitution (VNS) of 3- and 4-nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes with phenoxyacetonitrile followed by catalytic hydrogenation provided a two-step, atom-economical synthetic route to 6- and 5-(pentafluorosulfanyl)-1H-indoles. The VNS reaction with chloromethyl phenyl sulfone, nitro group reduction, imine formation, and base-induced cyclization gave efficient access to 2-aryl substituted 6- and 5-(pentafluorosulfanyl)-1H-indoles. Finally, the VNS reaction with ethyl chloroacetate and nitro group reduction followed by thermal cyclization (lactam formation) furnished SF5-containing oxindoles. Their transformation into 2-halo-substituted SF5-indoles was demonstrated.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of Pentafluorosulfanyl-Containing Indoles and Oxindoles
Popis výsledku anglicky
Vicarious nucleophilic substitution (VNS) of 3- and 4-nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes with phenoxyacetonitrile followed by catalytic hydrogenation provided a two-step, atom-economical synthetic route to 6- and 5-(pentafluorosulfanyl)-1H-indoles. The VNS reaction with chloromethyl phenyl sulfone, nitro group reduction, imine formation, and base-induced cyclization gave efficient access to 2-aryl substituted 6- and 5-(pentafluorosulfanyl)-1H-indoles. Finally, the VNS reaction with ethyl chloroacetate and nitro group reduction followed by thermal cyclization (lactam formation) furnished SF5-containing oxindoles. Their transformation into 2-halo-substituted SF5-indoles was demonstrated.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GAP207%2F12%2F0072" target="_blank" >GAP207/12/0072: Vývoj nových metodologií pro přípravu (pentafluorsulfanyl)benzenů.</a><br>
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2013
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Synlett
ISSN
0936-5214
e-ISSN
—
Svazek periodika
24
Číslo periodika v rámci svazku
7
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
855-859
Kód UT WoS článku
000317957100015
EID výsledku v databázi Scopus
—