Enantioselective Synthesis of (-)-Methoxyestrone
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F11%3A10104901" target="_blank" >RIV/00216208:11310/11:10104901 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201100317" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201100317</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201100317" target="_blank" >10.1002/ejoc.201100317</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Enantioselective Synthesis of (-)-Methoxyestrone
Popis výsledku v původním jazyce
Enantioselective synthesis of unnatural (-)-methoxyestrone in 12 steps from the commercially available tetralone based on the formation of a chiral bicyclic intermediate having the A-B steroid ring framework was accomplished. The crucial synthetic step comprised the enantioselective conjugate addition of vinylmagnesium bromide to a chiral imine formed from a trisubstituted cyclic alpha,beta-unsaturated aldehyde with }98% ee, giving rise to the stereoselectively substituted building block possessing theA-B steroid rings. Further steps included the construction of the side chain containing the triple bond, and the obtained enyne was subjected to a Pauson-Khand reaction that furnished stereoselectively an intermediate tetracyclic ketone. Further functional group transformations yielded the target compound.
Název v anglickém jazyce
Enantioselective Synthesis of (-)-Methoxyestrone
Popis výsledku anglicky
Enantioselective synthesis of unnatural (-)-methoxyestrone in 12 steps from the commercially available tetralone based on the formation of a chiral bicyclic intermediate having the A-B steroid ring framework was accomplished. The crucial synthetic step comprised the enantioselective conjugate addition of vinylmagnesium bromide to a chiral imine formed from a trisubstituted cyclic alpha,beta-unsaturated aldehyde with }98% ee, giving rise to the stereoselectively substituted building block possessing theA-B steroid rings. Further steps included the construction of the side chain containing the triple bond, and the obtained enyne was subjected to a Pauson-Khand reaction that furnished stereoselectively an intermediate tetracyclic ketone. Further functional group transformations yielded the target compound.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/1M0508" target="_blank" >1M0508: Nová antivirotika a antineoplastika</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2011
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2011
Číslo periodika v rámci svazku
18
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
3279-3282
Kód UT WoS článku
000291583700002
EID výsledku v databázi Scopus
—