Flavin-cyclodextrin conjugates: effect of the structure on the catalytic activity in enantioselective sulfoxidations

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F12%3A10132880" target="_blank" >RIV/00216208:11310/12:10132880 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/12:00388435 RIV/60461373:22310/12:43894881

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2012.10.017" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2012.10.017</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2012.10.017" target="_blank" >10.1016/j.tetasy.2012.10.017</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Flavin-cyclodextrin conjugates: effect of the structure on the catalytic activity in enantioselective sulfoxidations

Popis výsledku v původním jazyce

A series of flavin cyclodextrin conjugates has been prepared and tested in the enantioselective oxidations of prochiral aromatic and aliphatic sulfides with hydrogen peroxide. The newly prepared conjugates contain isoalloxazinium or alloxazinium moietiesattached to the primary rim of alpha- and beta-cyclodextrins at the C-6 positions. In addition, flavinium units were attached to the secondary rim of the beta-cyclodextrin macrocycle. The relationship between the structural features and the catalytic performance of the conjugates, including those recently reported by us, was analyzed. The rate and enantioselectivity of the sulfoxidations catalyzed by flavin cyclodextrin conjugates are influenced mainly by the size of the cyclodextrin cavity, the type of flavin unit (alloxazine or isoalloxazine), and by the relative orientation of the flavin and cyclodextrin moieties.

Název v anglickém jazyce

Flavin-cyclodextrin conjugates: effect of the structure on the catalytic activity in enantioselective sulfoxidations

Popis výsledku anglicky

A series of flavin cyclodextrin conjugates has been prepared and tested in the enantioselective oxidations of prochiral aromatic and aliphatic sulfides with hydrogen peroxide. The newly prepared conjugates contain isoalloxazinium or alloxazinium moietiesattached to the primary rim of alpha- and beta-cyclodextrins at the C-6 positions. In addition, flavinium units were attached to the secondary rim of the beta-cyclodextrin macrocycle. The relationship between the structural features and the catalytic performance of the conjugates, including those recently reported by us, was analyzed. The rate and enantioselectivity of the sulfoxidations catalyzed by flavin cyclodextrin conjugates are influenced mainly by the size of the cyclodextrin cavity, the type of flavin unit (alloxazine or isoalloxazine), and by the relative orientation of the flavin and cyclodextrin moieties.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2012

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron Asymmetry

ISSN

0957-4166

e-ISSN

—

Svazek periodika

23

Číslo periodika v rámci svazku

22-23

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

13

Strana od-do

1571-1583

Kód UT WoS článku

000312607100009

EID výsledku v databázi Scopus

—