Synthesis, molecular structure, electrochemistry and DFT study of a ferrocenyl-substituted 4-quinazolinone and related heterocycles
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F13%3A10134332" target="_blank" >RIV/00216208:11310/13:10134332 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c3nj00182b" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1039/c3nj00182b</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c3nj00182b" target="_blank" >10.1039/c3nj00182b</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis, molecular structure, electrochemistry and DFT study of a ferrocenyl-substituted 4-quinazolinone and related heterocycles
Popis výsledku v původním jazyce
2-Ferrocenyl-4(3H)-quinazolinone (2) was obtained by acylation of 2-aminobenzoic amide with ferrocenecarbonyl chloride (FcCOCl) and subsequent base-catalysed cyclisation of the intermediate 2-(ferrocenecarboxamido)benzamide (1). The related benzoxazin-4-one (4) was obtained analogously (though in one step) from FcCOCl and 2-aminobenzoic acid. Compounds 2 and 4 were thionated with P2S5 to give the corresponding ferrocenylated 4(3H)-quinazoline thione (3), and a mixture of benzothiazine-4-thione (5) and benzothiazine-4-one (6, major), respectively. Attempts to prepare 3-amino-2-ferrocenyl-4(3H)-quinazolinone from 4 and hydrazine hydrate failed. The reaction gave only 2-(ferrocenecarboxamido)benzohydrazide (7), which reacted with 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidinium chloride to afford a mixture of cyclic and open (major) condensation products, both bearing the 1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene terminal group (8 and 9). All compounds were characterised by spectroscopic methods and the mol
Název v anglickém jazyce
Synthesis, molecular structure, electrochemistry and DFT study of a ferrocenyl-substituted 4-quinazolinone and related heterocycles
Popis výsledku anglicky
2-Ferrocenyl-4(3H)-quinazolinone (2) was obtained by acylation of 2-aminobenzoic amide with ferrocenecarbonyl chloride (FcCOCl) and subsequent base-catalysed cyclisation of the intermediate 2-(ferrocenecarboxamido)benzamide (1). The related benzoxazin-4-one (4) was obtained analogously (though in one step) from FcCOCl and 2-aminobenzoic acid. Compounds 2 and 4 were thionated with P2S5 to give the corresponding ferrocenylated 4(3H)-quinazoline thione (3), and a mixture of benzothiazine-4-thione (5) and benzothiazine-4-one (6, major), respectively. Attempts to prepare 3-amino-2-ferrocenyl-4(3H)-quinazolinone from 4 and hydrazine hydrate failed. The reaction gave only 2-(ferrocenecarboxamido)benzohydrazide (7), which reacted with 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidinium chloride to afford a mixture of cyclic and open (major) condensation products, both bearing the 1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene terminal group (8 and 9). All compounds were characterised by spectroscopic methods and the mol
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CA - Anorganická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2013
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
New Journal of Chemistry
ISSN
1144-0546
e-ISSN
—
Svazek periodika
37
Číslo periodika v rámci svazku
7
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
12
Strana od-do
2019-2030
Kód UT WoS článku
000320466600024
EID výsledku v databázi Scopus
—