Synthesis of 2-thioxoimidazolines via reaction of 1-unsubstituted 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanates

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F09%3A00008338" target="_blank" >RIV/00216275:25310/09:00008338 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/67985823:_____/09:00331152 RIV/70883521:28110/09:63508078

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of 2-thioxoimidazolines via reaction of 1-unsubstituted 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanates

Popis výsledku v původním jazyce

3-Alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with alkyl/aryl isothiocyanates to give 3a-alkyl/aryl-1,2,3,3a-tetrahydro-9b-hydroxy-2-thioxo-5H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(9bH)-ones in high yields. These compounds rearrange in boiling acetic acid orconcd hydrochloric acid to give novel 4-(2-aminophenyl)-1H-imidazole-2(3H)-thiones, 1,3-bis(2-(2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazol-5-yl)phenyl)ureas and minor N-(2-(2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazol-4-yl)phenyl)acetamides. In the presence of ethanol, the starting compounds rearrange in boiling acetic acid to give ethyl 2-(2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazol-4-yl)phenylcarbamates. All compounds were characterized by their H-1, C-13, IR and MS spectra and some of them also by N-15 NMR data. The structures of twocompounds were supported by single-crystal X-ray diffraction

Název v anglickém jazyce

Synthesis of 2-thioxoimidazolines via reaction of 1-unsubstituted 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanates

Popis výsledku anglicky

3-Alkyl/aryl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with alkyl/aryl isothiocyanates to give 3a-alkyl/aryl-1,2,3,3a-tetrahydro-9b-hydroxy-2-thioxo-5H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(9bH)-ones in high yields. These compounds rearrange in boiling acetic acid orconcd hydrochloric acid to give novel 4-(2-aminophenyl)-1H-imidazole-2(3H)-thiones, 1,3-bis(2-(2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazol-5-yl)phenyl)ureas and minor N-(2-(2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazol-4-yl)phenyl)acetamides. In the presence of ethanol, the starting compounds rearrange in boiling acetic acid to give ethyl 2-(2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazol-4-yl)phenylcarbamates. All compounds were characterized by their H-1, C-13, IR and MS spectra and some of them also by N-15 NMR data. The structures of twocompounds were supported by single-crystal X-ray diffraction

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CA - Anorganická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F07%2F0320" target="_blank" >GA203/07/0320: Přeměny 3-hydroxy, 3-amino a 3-thiokyanátochinolin-2,4(1H,3H)-dionů na nové heterocyklické systémy</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2009

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

65

Číslo periodika v rámci svazku

45

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

12

Strana od-do

—

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—