Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanic acid - an easy pathway to thioxo derivatives of imidazo[1,5-c]quinazolin-5-ones and imidazo[4,5-c]quinolin-4-ones

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F70883521%3A28110%2F10%3A63509257" target="_blank" >RIV/70883521:28110/10:63509257 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanic acid - an easy pathway to thioxo derivatives of imidazo[1,5-c]quinazolin-5-ones and imidazo[4,5-c]quinolin-4-ones

Popis výsledku v původním jazyce

3-Amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with thiourea or potassium thiocyanate in boiling acetic acid to give novel 2,3-dihydro-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones in high yields. However, if the starting compounds are substituted with a benzylgroup at position 3, a C-debenzylation proceeds to give 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-ones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted thiourea takes place. All compounds were characterized by 1H, 13C, and 15N NMR and IR spectroscopy as well as by mass spectra.

Název v anglickém jazyce

Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanic acid - an easy pathway to thioxo derivatives of imidazo[1,5-c]quinazolin-5-ones and imidazo[4,5-c]quinolin-4-ones

Popis výsledku anglicky

3-Amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with thiourea or potassium thiocyanate in boiling acetic acid to give novel 2,3-dihydro-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones in high yields. However, if the starting compounds are substituted with a benzylgroup at position 3, a C-debenzylation proceeds to give 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-ones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted thiourea takes place. All compounds were characterized by 1H, 13C, and 15N NMR and IR spectroscopy as well as by mass spectra.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F07%2F0320" target="_blank" >GA203/07/0320: Přeměny 3-hydroxy, 3-amino a 3-thiokyanátochinolin-2,4(1H,3H)-dionů na nové heterocyklické systémy</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2010

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

66

Číslo periodika v rámci svazku

43

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

5

Strana od-do

—

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—