Reaction of 3-phenyl-3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanates. Facile access to novel spiro-linked 2-thioxoimidazolidine-oxindoles and imidazoline-2-thiones

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F70883521%3A28110%2F10%3A63509256" target="_blank" >RIV/70883521:28110/10:63509256 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/67985823:_____/10:00346894 RIV/00216275:25310/10:39882157

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Reaction of 3-phenyl-3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanates. Facile access to novel spiro-linked 2-thioxoimidazolidine-oxindoles and imidazoline-2-thiones

Popis výsledku v původním jazyce

3-Phenyl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones (1) react with alkyl or aryl isothiocyanates to give novel 9b-hydroxy-3a-phenyl-1,2,3,3a-tetrahydro-2-thioxo-5H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(9bH)-ones in high yields. These compounds rearrange in boiling acetic acid or concentrated hydrochloric acid to give novel 5-phenyl-2-thioxospiro[4H-imidazol-4,3´-[3H]indol]-2´(1´H,3H)-ones, 5-hydroxy-5-phenyl-2-thioxospiro[imidazolidine-4,3´-[3H]indol]-2´-ones, and (2-methylaminophenyl)-5-phenyl-1H-imidazole-2(3H)-thiones. All compounds were characterized by their 1H, 13C, IR and MS data, and in some cases also by 15N NMR data. The structures and compositions of four compounds were confirmed by single crystal X-ray diffraction.

Název v anglickém jazyce

Reaction of 3-phenyl-3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanates. Facile access to novel spiro-linked 2-thioxoimidazolidine-oxindoles and imidazoline-2-thiones

Popis výsledku anglicky

3-Phenyl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones (1) react with alkyl or aryl isothiocyanates to give novel 9b-hydroxy-3a-phenyl-1,2,3,3a-tetrahydro-2-thioxo-5H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(9bH)-ones in high yields. These compounds rearrange in boiling acetic acid or concentrated hydrochloric acid to give novel 5-phenyl-2-thioxospiro[4H-imidazol-4,3´-[3H]indol]-2´(1´H,3H)-ones, 5-hydroxy-5-phenyl-2-thioxospiro[imidazolidine-4,3´-[3H]indol]-2´-ones, and (2-methylaminophenyl)-5-phenyl-1H-imidazole-2(3H)-thiones. All compounds were characterized by their 1H, 13C, IR and MS data, and in some cases also by 15N NMR data. The structures and compositions of four compounds were confirmed by single crystal X-ray diffraction.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F07%2F0320" target="_blank" >GA203/07/0320: Přeměny 3-hydroxy, 3-amino a 3-thiokyanátochinolin-2,4(1H,3H)-dionů na nové heterocyklické systémy</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2010

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

66

Číslo periodika v rámci svazku

11

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

10

Strana od-do

—

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—