Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Divergent Reactivity of Alkyl Aryl Sulfones with Bases: Selective Functionalization of ortho-Aryl and alpha-Alkyl Units Enabled by a Unique Carbanion Transmetalation

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F14%3A10277921" target="_blank" >RIV/00216208:11310/14:10277921 - isvavai.cz</a>

  • Nalezeny alternativní kódy

    RIV/61388963:_____/14:00427704

  • Výsledek na webu

    <a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301553" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301553</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301553" target="_blank" >10.1002/ejoc.201301553</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Divergent Reactivity of Alkyl Aryl Sulfones with Bases: Selective Functionalization of ortho-Aryl and alpha-Alkyl Units Enabled by a Unique Carbanion Transmetalation

  • Popis výsledku v původním jazyce

    The electron-accepting sulfonyl group exhibits a strong acidifying influence on neighboring -H atoms. The Julia and related olefinations are based on this effect. Here a surprising reversal in the metalation selectivity of branched alkyl aryl sulfones isdescribed. Such sulfones were found to initially undergo directed ortho-metalation with good regioselectivity, despite having a more acidic -H atom. The structure of the alkyl unit profoundly, but predictably, influences the regioselectivity of the attack of the base. In - and -branched ortho-(alkylsulfonyl)aryllithiums a transmetalation to the -carbanion proceeds only upon warming. Correspondingly generated ortho- or -carbanions were then selectively applied thus permitting access to synthetically interesting compound classes.

  • Název v anglickém jazyce

    Divergent Reactivity of Alkyl Aryl Sulfones with Bases: Selective Functionalization of ortho-Aryl and alpha-Alkyl Units Enabled by a Unique Carbanion Transmetalation

  • Popis výsledku anglicky

    The electron-accepting sulfonyl group exhibits a strong acidifying influence on neighboring -H atoms. The Julia and related olefinations are based on this effect. Here a surprising reversal in the metalation selectivity of branched alkyl aryl sulfones isdescribed. Such sulfones were found to initially undergo directed ortho-metalation with good regioselectivity, despite having a more acidic -H atom. The structure of the alkyl unit profoundly, but predictably, influences the regioselectivity of the attack of the base. In - and -branched ortho-(alkylsulfonyl)aryllithiums a transmetalation to the -carbanion proceeds only upon warming. Correspondingly generated ortho- or -carbanions were then selectively applied thus permitting access to synthetically interesting compound classes.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

  • CEP obor

    CC - Organická chemie

  • OECD FORD obor

Návaznosti výsledku

  • Projekt

    <a href="/cs/project/GAP207%2F11%2F1598" target="_blank" >GAP207/11/1598: Nový karbaniontový přesmyk a jeho použití v organické syntéze</a><br>

  • Návaznosti

    Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2014

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    European Journal of Organic Chemistry

  • ISSN

    1434-193X

  • e-ISSN

  • Svazek periodika

    neuveden

  • Číslo periodika v rámci svazku

    7

  • Stát vydavatele periodika

    DE - Spolková republika Německo

  • Počet stran výsledku

    16

  • Strana od-do

    1461-1476

  • Kód UT WoS článku

    000331612600016

  • EID výsledku v databázi Scopus