Divergent Reactivity of Alkyl Aryl Sulfones with Bases: Selective Functionalization of ortho-Aryl and alpha-Alkyl Units Enabled by a Unique Carbanion Transmetalation
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F14%3A10277921" target="_blank" >RIV/00216208:11310/14:10277921 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61388963:_____/14:00427704
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301553" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301553</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301553" target="_blank" >10.1002/ejoc.201301553</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Divergent Reactivity of Alkyl Aryl Sulfones with Bases: Selective Functionalization of ortho-Aryl and alpha-Alkyl Units Enabled by a Unique Carbanion Transmetalation
Popis výsledku v původním jazyce
The electron-accepting sulfonyl group exhibits a strong acidifying influence on neighboring -H atoms. The Julia and related olefinations are based on this effect. Here a surprising reversal in the metalation selectivity of branched alkyl aryl sulfones isdescribed. Such sulfones were found to initially undergo directed ortho-metalation with good regioselectivity, despite having a more acidic -H atom. The structure of the alkyl unit profoundly, but predictably, influences the regioselectivity of the attack of the base. In - and -branched ortho-(alkylsulfonyl)aryllithiums a transmetalation to the -carbanion proceeds only upon warming. Correspondingly generated ortho- or -carbanions were then selectively applied thus permitting access to synthetically interesting compound classes.
Název v anglickém jazyce
Divergent Reactivity of Alkyl Aryl Sulfones with Bases: Selective Functionalization of ortho-Aryl and alpha-Alkyl Units Enabled by a Unique Carbanion Transmetalation
Popis výsledku anglicky
The electron-accepting sulfonyl group exhibits a strong acidifying influence on neighboring -H atoms. The Julia and related olefinations are based on this effect. Here a surprising reversal in the metalation selectivity of branched alkyl aryl sulfones isdescribed. Such sulfones were found to initially undergo directed ortho-metalation with good regioselectivity, despite having a more acidic -H atom. The structure of the alkyl unit profoundly, but predictably, influences the regioselectivity of the attack of the base. In - and -branched ortho-(alkylsulfonyl)aryllithiums a transmetalation to the -carbanion proceeds only upon warming. Correspondingly generated ortho- or -carbanions were then selectively applied thus permitting access to synthetically interesting compound classes.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GAP207%2F11%2F1598" target="_blank" >GAP207/11/1598: Nový karbaniontový přesmyk a jeho použití v organické syntéze</a><br>
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2014
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
neuveden
Číslo periodika v rámci svazku
7
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
16
Strana od-do
1461-1476
Kód UT WoS článku
000331612600016
EID výsledku v databázi Scopus
—