One-Pot Preparation of Chiral Carbacycles from Morita-Baylis-Hillman Carbonates by an Asymmetric Allylic Alkylation/Olefin Metathesis Sequence

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F14%3A10282798" target="_blank" >RIV/00216208:11310/14:10282798 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201402899" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201402899</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201402899" target="_blank" >10.1002/ejoc.201402899</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

One-Pot Preparation of Chiral Carbacycles from Morita-Baylis-Hillman Carbonates by an Asymmetric Allylic Alkylation/Olefin Metathesis Sequence

Popis výsledku v původním jazyce

An operationally simple, one-pot synthetic protocol for the formation of all-carbon, highly substituted five- and six-membered rings is described. In this two-step procedure, an asymmetric allylic alkylation (AAA) of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates with allylmalononitrile, catalyzed by a chiral tertiary amine, is followed by a ring-closing alkene metathesis (RCM) reaction. Products are obtained in high yields, and an excellent level of optical purity of some of the target compounds is achieved after just a single recrystallization.

Název v anglickém jazyce

One-Pot Preparation of Chiral Carbacycles from Morita-Baylis-Hillman Carbonates by an Asymmetric Allylic Alkylation/Olefin Metathesis Sequence

Popis výsledku anglicky

An operationally simple, one-pot synthetic protocol for the formation of all-carbon, highly substituted five- and six-membered rings is described. In this two-step procedure, an asymmetric allylic alkylation (AAA) of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates with allylmalononitrile, catalyzed by a chiral tertiary amine, is followed by a ring-closing alkene metathesis (RCM) reaction. Products are obtained in high yields, and an excellent level of optical purity of some of the target compounds is achieved after just a single recrystallization.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2014

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Svazek periodika

neuveden

Číslo periodika v rámci svazku

30

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

6615-6620

Kód UT WoS článku

000343872900002

EID výsledku v databázi Scopus

—