Modification of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines by C-H Borylation Followed by Cross-Coupling or Other Transformations: Synthesis of 6,8-Disubstituted 7-Deazapurine Bases

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F15%3A10315848" target="_blank" >RIV/00216208:11310/15:10315848 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/15:00454228

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201501177" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201501177</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201501177" target="_blank" >10.1002/ejoc.201501177</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Modification of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines by C-H Borylation Followed by Cross-Coupling or Other Transformations: Synthesis of 6,8-Disubstituted 7-Deazapurine Bases

Popis výsledku v původním jazyce

A general access to 4-substituted 6-arylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6-substituted 8-aryl-7-deazapurine derivatives) was developed based on iridium-catalyzed C-H borylations of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines at the 6-position followed by the Suzuki cross-coupling reactions or other functional group transformations of the boronates. Biologically relevant 6-arylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines (8-aryl-7-deazaadenines) and pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones (-7-deazahypoxanthines) were synthesized starting from SEM-protected 4-methylsulfanyl- or 4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine. The one-pot borylation/Suzuki coupling reactions were followed either by demethylation and deprotection to yield deazahypoxanthine bases, or by oxidation of sulfide to sulfone, amination anddeprotection to give deazaadenines. In addition, the boronate intermediates were converted into 6-halo- or 6-(trifluoromethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (8-halo- or 8-trifluoromethyl-7-deazapurine) derivatives.

Název v anglickém jazyce

Modification of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines by C-H Borylation Followed by Cross-Coupling or Other Transformations: Synthesis of 6,8-Disubstituted 7-Deazapurine Bases

Popis výsledku anglicky

A general access to 4-substituted 6-arylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6-substituted 8-aryl-7-deazapurine derivatives) was developed based on iridium-catalyzed C-H borylations of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines at the 6-position followed by the Suzuki cross-coupling reactions or other functional group transformations of the boronates. Biologically relevant 6-arylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines (8-aryl-7-deazaadenines) and pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones (-7-deazahypoxanthines) were synthesized starting from SEM-protected 4-methylsulfanyl- or 4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine. The one-pot borylation/Suzuki coupling reactions were followed either by demethylation and deprotection to yield deazahypoxanthine bases, or by oxidation of sulfide to sulfone, amination anddeprotection to give deazaadenines. In addition, the boronate intermediates were converted into 6-halo- or 6-(trifluoromethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (8-halo- or 8-trifluoromethyl-7-deazapurine) derivatives.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GAP207%2F12%2F0205" target="_blank" >GAP207/12/0205: Vývoj nových metodik C-H aktivací purinů, deazapurinů, pyrimidinů a příbuzných heterocyklů</a><br>

Návaznosti

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Svazek periodika

2015

Číslo periodika v rámci svazku

36

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

19

Strana od-do

7943-7961

Kód UT WoS článku

000366599800010

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84950108422