Synthesis of 2,6-Substituted 7-(Het)aryl-7-deazapurine Nucleobases (2,4-Disubstituted 5-(Het)aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines)

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F17%3A00480257" target="_blank" >RIV/61388963:_____/17:00480257 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/00216208:11310/17:10365511

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0036-1588443" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1055/s-0036-1588443</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0036-1588443" target="_blank" >10.1055/s-0036-1588443</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of 2,6-Substituted 7-(Het)aryl-7-deazapurine Nucleobases (2,4-Disubstituted 5-(Het)aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines)

Popis výsledku v původním jazyce

A series of 7-(het)aryl-7-deazapurine nucleobases (5-[(het)aryl]-2,4- disubstituted 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines) bearing NH2, OMe, SMe, or Me groups at position 6 and H, NH2, or Me at position 2 were prepared by the aqueous Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions from SEM-protected 7-iodo-7-deazapurines with (het)arylboronic acids followed by deprotection. The 6-methoxy derivatives were further transformed into 7-deazahypoxanthines or 7-deazaguanines by O-demethylation reactions. Unlike their ribonucleoside counterparts, the 7-deazapurine nucleobases did not exert any significant cytostatic or antiviral effects.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of 2,6-Substituted 7-(Het)aryl-7-deazapurine Nucleobases (2,4-Disubstituted 5-(Het)aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines)

Popis výsledku anglicky

A series of 7-(het)aryl-7-deazapurine nucleobases (5-[(het)aryl]-2,4- disubstituted 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines) bearing NH2, OMe, SMe, or Me groups at position 6 and H, NH2, or Me at position 2 were prepared by the aqueous Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions from SEM-protected 7-iodo-7-deazapurines with (het)arylboronic acids followed by deprotection. The 6-methoxy derivatives were further transformed into 7-deazahypoxanthines or 7-deazaguanines by O-demethylation reactions. Unlike their ribonucleoside counterparts, the 7-deazapurine nucleobases did not exert any significant cytostatic or antiviral effects.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2017

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Synthesis

ISSN

0039-7881

e-ISSN

—

Svazek periodika

49

Číslo periodika v rámci svazku

20

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

28

Strana od-do

4623-4650

Kód UT WoS článku

000412278100008

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85021161780