Enantioselective Allylation of beta-Haloacrylaldehydes: Formal Total Syntheses of Pteroenone and Antillatoxin
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F16%3A10323774" target="_blank" >RIV/00216208:11310/16:10323774 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201600286" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201600286</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201600286" target="_blank" >10.1002/ejoc.201600286</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Enantioselective Allylation of beta-Haloacrylaldehydes: Formal Total Syntheses of Pteroenone and Antillatoxin
Popis výsledku v původním jazyce
A comparative study of the catalytic allylations and crotylations of (E)-and (Z)-haloacrylaldehydes by Lewis bases (chiral N,N'-dioxides) and Bronsted acids (chiral phosphoric acids) was undertaken. The reactions proceeded with high enantio- and diastereoselectivities with slightly better asymmetric induction observed in the case of N,N'-dioxide catalysis. The formed enantioenriched chiral unsaturated haloalcohols could be considered general building blocks, as they could be used in the syntheses of more complex natural products possessing substituted 1,3-diene fragments. This was exemplified by the formal total syntheses of pteronenone and antillatoxin.
Název v anglickém jazyce
Enantioselective Allylation of beta-Haloacrylaldehydes: Formal Total Syntheses of Pteroenone and Antillatoxin
Popis výsledku anglicky
A comparative study of the catalytic allylations and crotylations of (E)-and (Z)-haloacrylaldehydes by Lewis bases (chiral N,N'-dioxides) and Bronsted acids (chiral phosphoric acids) was undertaken. The reactions proceeded with high enantio- and diastereoselectivities with slightly better asymmetric induction observed in the case of N,N'-dioxide catalysis. The formed enantioenriched chiral unsaturated haloalcohols could be considered general building blocks, as they could be used in the syntheses of more complex natural products possessing substituted 1,3-diene fragments. This was exemplified by the formal total syntheses of pteronenone and antillatoxin.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GAP207%2F11%2F0587" target="_blank" >GAP207/11/0587: Vývoj a využití katalyzátorů s bipyridinovým skeletem</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2016
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2016
Číslo periodika v rámci svazku
12
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
2110-2114
Kód UT WoS článku
000375186600005
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-84963799460