Simple and efficient access to pyrazine-2,5-and-2,6-dicarbaldehydes

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F16%3A10333422" target="_blank" >RIV/00216208:11310/16:10333422 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1080/00397911.2015.1136647" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1080/00397911.2015.1136647</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1080/00397911.2015.1136647" target="_blank" >10.1080/00397911.2015.1136647</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Simple and efficient access to pyrazine-2,5-and-2,6-dicarbaldehydes

Popis výsledku v původním jazyce

Efficient two-step synthesis of pyrazine-2,5- and -2,6-dicarbaldehydes is presented that consists of transformation of easily available corresponding dimethylpyrazines to distyryl derivatives and oxidation of the latter with the tandem system of osmium tetroxide/periodate ions. The proper choice of dehydration agent in the first reaction step and the good efficiency of the subsequent low-temperature oxidation are the key points of the developed protocol. Other examined synthesis routes were much less successful, but one of them leads to new powerful routes to methyl (5-hydroxymethyl)pyrazine-2-carboxylate and dimethyl 3,4-dihydropyrazine-2,6-dicarboxylate. Previously unknown characteristics of the title compounds are reported.

Název v anglickém jazyce

Simple and efficient access to pyrazine-2,5-and-2,6-dicarbaldehydes

Popis výsledku anglicky

Efficient two-step synthesis of pyrazine-2,5- and -2,6-dicarbaldehydes is presented that consists of transformation of easily available corresponding dimethylpyrazines to distyryl derivatives and oxidation of the latter with the tandem system of osmium tetroxide/periodate ions. The proper choice of dehydration agent in the first reaction step and the good efficiency of the subsequent low-temperature oxidation are the key points of the developed protocol. Other examined synthesis routes were much less successful, but one of them leads to new powerful routes to methyl (5-hydroxymethyl)pyrazine-2-carboxylate and dimethyl 3,4-dihydropyrazine-2,6-dicarboxylate. Previously unknown characteristics of the title compounds are reported.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA15-22305S" target="_blank" >GA15-22305S: Konstituční dynamika hemiacetalových a hemiaminalových responzivních systémů stabilizovaných skupinami odčerpávajícími elektrony</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2016

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Synthetic Communications

ISSN

0039-7911

e-ISSN

—

Svazek periodika

46

Číslo periodika v rámci svazku

4

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

7

Strana od-do

348-354

Kód UT WoS článku

000372793300007

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84958769485