Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of alpha-Spiro-delta-lactams by an Organocascade Reaction

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F17%3A10359786" target="_blank" >RIV/00216208:11310/17:10359786 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201700193" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201700193</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201700193" target="_blank" >10.1002/ejoc.201700193</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of alpha-Spiro-delta-lactams by an Organocascade Reaction

Popis výsledku v původním jazyce

An asymmetric synthesis of alpha-spiro-delta-lactams by an organocascade reaction of easily accessible starting materials has been accomplished. The catalytic sequence begins with enantioselective Michael addition of a beta-ketoamide to an a, alpha,beta-unsaturated aldehyde, catalyzed by a secondary amine catalyst, and is followed by hemiaminal annulation. Optically enantiopure compounds with three stereogenic centres are obtained in good yields and excellent selectivities (up to &gt; 20:1 dr and up to &gt; 99 % ee).

Název v anglickém jazyce

Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of alpha-Spiro-delta-lactams by an Organocascade Reaction

Popis výsledku anglicky

An asymmetric synthesis of alpha-spiro-delta-lactams by an organocascade reaction of easily accessible starting materials has been accomplished. The catalytic sequence begins with enantioselective Michael addition of a beta-ketoamide to an a, alpha,beta-unsaturated aldehyde, catalyzed by a secondary amine catalyst, and is followed by hemiaminal annulation. Optically enantiopure compounds with three stereogenic centres are obtained in good yields and excellent selectivities (up to &gt; 20:1 dr and up to &gt; 99 % ee).

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

—

Návaznosti

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2017

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Svazek periodika

2017

Číslo periodika v rámci svazku

13

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

1749-1756

Kód UT WoS článku

000398575300010

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85017139974