The enantioselective addition of 1-fluoro-1-nitro (phenylsulfonyl) methane to isatin-derived ketimines
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F17%3A10365523" target="_blank" >RIV/00216208:11310/17:10365523 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c7ob02408h" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1039/c7ob02408h</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c7ob02408h" target="_blank" >10.1039/c7ob02408h</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
The enantioselective addition of 1-fluoro-1-nitro (phenylsulfonyl) methane to isatin-derived ketimines
Popis výsledku v původním jazyce
An asymmetric organocatalytic addition of fluorinated phenyl-sulfonylnitromethane to isatin-derived ketimines was developed. The reaction was efficiently catalyzed by a chiral tertiary amine, cinchonine. This methodology provides a new type of optically active compound with two adjacent quaternary carbon stereocenters in good yield (up to 96%), with moderate diastereoselectivity (up to 5.7 : 1 dr) and excellent enantioselectivity (up to 98/ 96% ee).
Název v anglickém jazyce
The enantioselective addition of 1-fluoro-1-nitro (phenylsulfonyl) methane to isatin-derived ketimines
Popis výsledku anglicky
An asymmetric organocatalytic addition of fluorinated phenyl-sulfonylnitromethane to isatin-derived ketimines was developed. The reaction was efficiently catalyzed by a chiral tertiary amine, cinchonine. This methodology provides a new type of optically active compound with two adjacent quaternary carbon stereocenters in good yield (up to 96%), with moderate diastereoselectivity (up to 5.7 : 1 dr) and excellent enantioselectivity (up to 98/ 96% ee).
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA16-23597S" target="_blank" >GA16-23597S: Organocatalytické enantioselektivní transformace využívající deriváty Morita-Baylis-Hillmanových produktů a allenoáty</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2017
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic and Biomolecular Chemistry
ISSN
1477-0520
e-ISSN
—
Svazek periodika
15
Číslo periodika v rámci svazku
43
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
9071-9076
Kód UT WoS článku
000414805900006
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85033239804