Enantioselective Cyclopropanation of 4-Nitroisoxazole Derivatives
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F20%3A10413883" target="_blank" >RIV/00216208:11310/20:10413883 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=-tnql_6f5d" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=-tnql_6f5d</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.202000231" target="_blank" >10.1002/adsc.202000231</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Enantioselective Cyclopropanation of 4-Nitroisoxazole Derivatives
Popis výsledku v původním jazyce
The present study reports an asymmetric organocatalytic cascade reaction of 4-nitroisoxazole derivative with alpha,beta-unsaturated aldehydes catalysed by chiral secondary amine. Using this approach, 1,2,3-trisubstituted cyclopropane products were obtained in isolated yields up to 98% with moderate diastereoselectivities, and enantiopurity up to 99%ee. Moreover, this synthetic protocol can be used for further applications, as shown by a set of additional transformations of the corresponding cyclopropanes and by the formal synthesis of GABA ligands.
Název v anglickém jazyce
Enantioselective Cyclopropanation of 4-Nitroisoxazole Derivatives
Popis výsledku anglicky
The present study reports an asymmetric organocatalytic cascade reaction of 4-nitroisoxazole derivative with alpha,beta-unsaturated aldehydes catalysed by chiral secondary amine. Using this approach, 1,2,3-trisubstituted cyclopropane products were obtained in isolated yields up to 98% with moderate diastereoselectivities, and enantiopurity up to 99%ee. Moreover, this synthetic protocol can be used for further applications, as shown by a set of additional transformations of the corresponding cyclopropanes and by the formal synthesis of GABA ligands.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA18-20645S" target="_blank" >GA18-20645S: Kombinovaná katalýza organickými látkami a komplexy kovů (CORMECA)</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2020
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Advanced Synthesis and Catalysis
ISSN
1615-4150
e-ISSN
—
Svazek periodika
362
Číslo periodika v rámci svazku
13
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
2597-2603
Kód UT WoS článku
000549478700002
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85083825764