Diastereoselective Cyclopropanation through Michael Addition-Initiated Ring Closure between alpha,alpha-Dibromoketones and alpha,beta-Unsaturated Fischer Carbene Complexes
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F20%3A43921718" target="_blank" >RIV/60461373:22310/20:43921718 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/60461373:22810/20:43921718
Výsledek na webu
<a href="https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/ejoc.201901503" target="_blank" >https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/ejoc.201901503</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201901503" target="_blank" >10.1002/ejoc.201901503</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Diastereoselective Cyclopropanation through Michael Addition-Initiated Ring Closure between alpha,alpha-Dibromoketones and alpha,beta-Unsaturated Fischer Carbene Complexes
Popis výsledku v původním jazyce
The diastereoselective synthesis of tetrasubstituted cyclopropanes is described. The two-step procedure is based on the 3-exo-tet Michael addition-initiated ring closure. In the first step, the enolates derived from alpha,alpha-dibromoketones react with the alpha,beta-unsaturated Fischer alkoxycarbene complexes to obtain tetrasubstituted cyclopropanes, which are then treated with ceric-ammonium nitrate to yield the final products. The methodology tolerates diverse functional groups, and high diastereoselectivity (dr >= 98:2) is observed in all cases.
Název v anglickém jazyce
Diastereoselective Cyclopropanation through Michael Addition-Initiated Ring Closure between alpha,alpha-Dibromoketones and alpha,beta-Unsaturated Fischer Carbene Complexes
Popis výsledku anglicky
The diastereoselective synthesis of tetrasubstituted cyclopropanes is described. The two-step procedure is based on the 3-exo-tet Michael addition-initiated ring closure. In the first step, the enolates derived from alpha,alpha-dibromoketones react with the alpha,beta-unsaturated Fischer alkoxycarbene complexes to obtain tetrasubstituted cyclopropanes, which are then treated with ceric-ammonium nitrate to yield the final products. The methodology tolerates diverse functional groups, and high diastereoselectivity (dr >= 98:2) is observed in all cases.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA18-12150S" target="_blank" >GA18-12150S: Syntéza a charakterizace polovodivých supramolekul nového typu a jejich použití pro přípravu organických tranzistorů (OFET)</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2020
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2020
Číslo periodika v rámci svazku
4
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
429-436
Kód UT WoS článku
000507322200001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85078372839