Highly Enantioselective Organocatalytic Formation of Functionalized Cyclopentane Derivatives via Tandem Conjugate Addition/alpha-Alkylation of Enals
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F12%3A10127434" target="_blank" >RIV/00216208:11310/12:10127434 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201200334" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201200334</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201200334" target="_blank" >10.1002/ejoc.201200334</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Highly Enantioselective Organocatalytic Formation of Functionalized Cyclopentane Derivatives via Tandem Conjugate Addition/alpha-Alkylation of Enals
Popis výsledku v původním jazyce
An enantioselective tandem reaction between dialkyl 2-haloethylmalonates and aromatic enals catalyzed by secondary amine catalysts is described. The reaction proceeds through a Michael/alpha-alkylation reaction sequence to afford the final 1,1,2,3-tetrasubstituted cyclopentanes in good yields (up to 75%) with high diastereoselectivity and enantioselectivity (up to 20:1dr and 93%ee). Moreover, the Michael/alpha-alkylation reaction also proceeds with a low catalyst loading (5 mol-%) with only a slight influence on selectivity and Oand N-alkylation products were not observed.
Název v anglickém jazyce
Highly Enantioselective Organocatalytic Formation of Functionalized Cyclopentane Derivatives via Tandem Conjugate Addition/alpha-Alkylation of Enals
Popis výsledku anglicky
An enantioselective tandem reaction between dialkyl 2-haloethylmalonates and aromatic enals catalyzed by secondary amine catalysts is described. The reaction proceeds through a Michael/alpha-alkylation reaction sequence to afford the final 1,1,2,3-tetrasubstituted cyclopentanes in good yields (up to 75%) with high diastereoselectivity and enantioselectivity (up to 20:1dr and 93%ee). Moreover, the Michael/alpha-alkylation reaction also proceeds with a low catalyst loading (5 mol-%) with only a slight influence on selectivity and Oand N-alkylation products were not observed.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2012
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2012
Číslo periodika v rámci svazku
20
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
3747-3752
Kód UT WoS článku
000305942800006
EID výsledku v databázi Scopus
—