Synthesis of noradamantane derivatives by ring-contraction of the adamantane framework

Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F21%3A10439245" target="_blank" >RIV/00216208:11310/21:10439245 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=~Y4XUaWSQU" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=~Y4XUaWSQU</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/d1ob00471a" target="_blank" >10.1039/d1ob00471a</a>

Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of noradamantane derivatives by ring-contraction of the adamantane framework
Popis výsledku v původním jazyce
We describe a triflic acid promoted cascade reaction of adamantane derivatives consisting of a decarboxylation of N-methyl protected cyclic carbamates and a subsequent intramolecular nucleophilic 1,2-alkyl shift to generate ring contracted iminium triflates. This reaction expands the family of similar transformations, such as Wagner-Meerwein-, Demjanov-Tiffeneau-, Meinwald- or (semi-)pinacol-rearrangement. It allows the preparation of noradamantane derivatives in a few steps, starting from simple hydroxy-substituted adamantane precursors.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of noradamantane derivatives by ring-contraction of the adamantane framework
Popis výsledku anglicky
We describe a triflic acid promoted cascade reaction of adamantane derivatives consisting of a decarboxylation of N-methyl protected cyclic carbamates and a subsequent intramolecular nucleophilic 1,2-alkyl shift to generate ring contracted iminium triflates. This reaction expands the family of similar transformations, such as Wagner-Meerwein-, Demjanov-Tiffeneau-, Meinwald- or (semi-)pinacol-rearrangement. It allows the preparation of noradamantane derivatives in a few steps, starting from simple hydroxy-substituted adamantane precursors.

Projekt
—
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění
2021
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika
Organic and Biomolecular Chemistry
ISSN
1477-0520
e-ISSN
—
Svazek periodika
19
Číslo periodika v rámci svazku
18
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
4027-4031
Kód UT WoS článku
000640672800001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85105770314

Podobné výsledky(10)