Enantioselective Catalytic Crotylboration Based Syntheses of the C(7)-C(18(20)) Fragments of Polyketides Isolated from Streptomyces gramineus
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F21%3A10471458" target="_blank" >RIV/00216208:11310/21:10471458 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=J7l72XVLwt" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=J7l72XVLwt</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/hlca.202100170" target="_blank" >10.1002/hlca.202100170</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Enantioselective Catalytic Crotylboration Based Syntheses of the C(7)-C(18(20)) Fragments of Polyketides Isolated from Streptomyces gramineus
Popis výsledku v původním jazyce
A general modular enantioselective synthetic approach to the C(7)-C(18) and the C(7)-C(20) fragment belonging to E-492, actinofuranone A, and JBIR-108 was developed. The crucial synthetic step relies on highly enantioselective crotylboration of aldehydes catalyzed by a chiral TRIP PA giving rise to highly enantioenriched terminal alkenes (86 and 88 % ee on the preparative scale). The alkenes were subsequently converted into the title products. Further important synthetic steps included Ru-catalyzed alkene cross-metathesis and Suzuki coupling reactions. The approach consists of five synthetic steps starting from easily available aldehydes and other reaction partners.
Název v anglickém jazyce
Enantioselective Catalytic Crotylboration Based Syntheses of the C(7)-C(18(20)) Fragments of Polyketides Isolated from Streptomyces gramineus
Popis výsledku anglicky
A general modular enantioselective synthetic approach to the C(7)-C(18) and the C(7)-C(20) fragment belonging to E-492, actinofuranone A, and JBIR-108 was developed. The crucial synthetic step relies on highly enantioselective crotylboration of aldehydes catalyzed by a chiral TRIP PA giving rise to highly enantioenriched terminal alkenes (86 and 88 % ee on the preparative scale). The alkenes were subsequently converted into the title products. Further important synthetic steps included Ru-catalyzed alkene cross-metathesis and Suzuki coupling reactions. The approach consists of five synthetic steps starting from easily available aldehydes and other reaction partners.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA21-29124S" target="_blank" >GA21-29124S: REAP a další katalytické reakce pro syntézu azapolyaromatických uhlovodíků</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2021
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Helvetica Chimica Acta
ISSN
0018-019X
e-ISSN
1522-2675
Svazek periodika
104
Číslo periodika v rámci svazku
12
Stát vydavatele periodika
CH - Švýcarská konfederace
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
e2100170
Kód UT WoS článku
000708104800001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85117177631