Catalytic vs. uncatalyzed [2 + 2] photocycloadditions of quinones with alkynes
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F23%3A10466477" target="_blank" >RIV/00216208:11310/23:10466477 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=kJbAoP3Phv" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=kJbAoP3Phv</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/d3ob00636k" target="_blank" >10.1039/d3ob00636k</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Catalytic vs. uncatalyzed [2 + 2] photocycloadditions of quinones with alkynes
Popis výsledku v původním jazyce
Photoreactions of quinones with alkynes under catalytic and non-catalytic conditions were studied. In contrast to recent reports, simple irradiation with blue light is sufficient to trigger [2 + 2] photocycloadditions, which afford either fused cyclobutenes or reactive para-quinone methides (p-QMs) depending on the quinone structure. Revision of the chemo- and regioselectivity of the uncatalyzed photoreactions provided useful insight into their overlooked relatedness to the recently developed catalytic protocols. Experimental evidence indicates that the reactivity of the photochemically generated p-QMs is sufficient to perform uncatalyzed reactions with nucleophiles, which can help to explain the existing transformations and develop new cascade transformations involving quinones and alkynes.
Název v anglickém jazyce
Catalytic vs. uncatalyzed [2 + 2] photocycloadditions of quinones with alkynes
Popis výsledku anglicky
Photoreactions of quinones with alkynes under catalytic and non-catalytic conditions were studied. In contrast to recent reports, simple irradiation with blue light is sufficient to trigger [2 + 2] photocycloadditions, which afford either fused cyclobutenes or reactive para-quinone methides (p-QMs) depending on the quinone structure. Revision of the chemo- and regioselectivity of the uncatalyzed photoreactions provided useful insight into their overlooked relatedness to the recently developed catalytic protocols. Experimental evidence indicates that the reactivity of the photochemically generated p-QMs is sufficient to perform uncatalyzed reactions with nucleophiles, which can help to explain the existing transformations and develop new cascade transformations involving quinones and alkynes.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2023
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic and Biomolecular Chemistry
ISSN
1477-0520
e-ISSN
1477-0539
Svazek periodika
21
Číslo periodika v rámci svazku
30
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
6174-6179
Kód UT WoS článku
001028686300001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85166192921