Resolution by diastereomeric salts: Access to both enantiomers of racemic acid using the same enantiomer of resolving base

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F23%3A10477732" target="_blank" >RIV/00216208:11310/23:10477732 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=njZzI3deWi" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=njZzI3deWi</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chir.23615" target="_blank" >10.1002/chir.23615</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Resolution by diastereomeric salts: Access to both enantiomers of racemic acid using the same enantiomer of resolving base

Popis výsledku v původním jazyce

Racemic carboxylic acid, a Diels-Alder cycloadduct derived from 5-bromo-3-phenyl-a-pyrone and acrylate dienophile, was resolved into enantiomers by diastereomeric salt crystallization. Quinidine was used as a sole resolving base. The salt of (+)-acid crystallized from aqueous acetonitrile solution. Once this salt was separated by filtration, quinidine salt with (-)-acid crystallized from mother liquor. As a result, both enantiomers of Diels-Alder cycloadduct were isolated in high enantiomeric purity.

Název v anglickém jazyce

Resolution by diastereomeric salts: Access to both enantiomers of racemic acid using the same enantiomer of resolving base

Popis výsledku anglicky

Racemic carboxylic acid, a Diels-Alder cycloadduct derived from 5-bromo-3-phenyl-a-pyrone and acrylate dienophile, was resolved into enantiomers by diastereomeric salt crystallization. Quinidine was used as a sole resolving base. The salt of (+)-acid crystallized from aqueous acetonitrile solution. Once this salt was separated by filtration, quinidine salt with (-)-acid crystallized from mother liquor. As a result, both enantiomers of Diels-Alder cycloadduct were isolated in high enantiomeric purity.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2023

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Chirality

ISSN

0899-0042

e-ISSN

1520-636X

Svazek periodika

35

Číslo periodika v rámci svazku

12

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

7

Strana od-do

1012-1018

Kód UT WoS článku

001037757700001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85165909471