Enantioselective Synthesis of Spirocyclic Isoxazolones Using a Conia-Ene Type Reaction
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F25%3A10500242" target="_blank" >RIV/00216208:11310/25:10500242 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=5jlrqLUV4-" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=5jlrqLUV4-</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.4c02921" target="_blank" >10.1021/acs.joc.4c02921</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Enantioselective Synthesis of Spirocyclic Isoxazolones Using a Conia-Ene Type Reaction
Popis výsledku v původním jazyce
Stereoselective synthesis of spirocyclic compounds containing heterocyclic motifs represents a formidable challenge in enantioselective synthesis. Here, we present a cascade reaction between alpha,beta-unsaturated aldehydes and isoxazolones under synergistic catalysis of a chiral secondary amine and a palladium(0) catalyst. This strategy allows access to chiral spiroisoxazolone derivatives with a large substrate scope tolerance and high levels of diastereoselectivity (dr up to 20:1) and enantioselectivity (up to 99% ee). Furthermore, the utility of this methodology is showcased by the transformation of chiral spiroisoxazolones into structurally attractive and enantiomerically enriched cyclopentene carboxylic acids with two stereogenic centers.
Název v anglickém jazyce
Enantioselective Synthesis of Spirocyclic Isoxazolones Using a Conia-Ene Type Reaction
Popis výsledku anglicky
Stereoselective synthesis of spirocyclic compounds containing heterocyclic motifs represents a formidable challenge in enantioselective synthesis. Here, we present a cascade reaction between alpha,beta-unsaturated aldehydes and isoxazolones under synergistic catalysis of a chiral secondary amine and a palladium(0) catalyst. This strategy allows access to chiral spiroisoxazolone derivatives with a large substrate scope tolerance and high levels of diastereoselectivity (dr up to 20:1) and enantioselectivity (up to 99% ee). Furthermore, the utility of this methodology is showcased by the transformation of chiral spiroisoxazolones into structurally attractive and enantiomerically enriched cyclopentene carboxylic acids with two stereogenic centers.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2025
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
1520-6904
Svazek periodika
90
Číslo periodika v rámci svazku
10
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
13
Strana od-do
3615-3627
Kód UT WoS článku
001437885600001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-86000175985