Nonplanar Tertiary Amides in Rigid Chiral Tricyclic Dilactams. Peptide Group Distortions and Vibrational Optical Activity

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11320%2F13%3A10189455" target="_blank" >RIV/00216208:11320/13:10189455 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/13:00396265 RIV/60461373:22340/13:43895458 RIV/60461373:22310/13:43895458

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jp405226k" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/jp405226k</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jp405226k" target="_blank" >10.1021/jp405226k</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Nonplanar Tertiary Amides in Rigid Chiral Tricyclic Dilactams. Peptide Group Distortions and Vibrational Optical Activity

Popis výsledku v původním jazyce

We investigate amide nonplanarity in vibrational optical activity (VOA) spectra of tricyclic spirodilactams 5,8-diazatricyclo[6,3,0,0(1,5)]undecan-4,9-dione (I) and its 6,6',7,7'-tetradeuterio derivative (II). These rigid molecules constrain amide groupsto nonplanar geometries with twisted pyramidal arrangements of bonds to amide nitrogen atoms. We have collected a fill range vibrational circular dichroism (VCD) and Raman optical activity (ROA) spectra including signals of C-H and C-D stretching vibrations. We report normal-mode analysis and a comparison of calculated to experimental VCD and ROA. The data provide band-to-band assignment and offer a possibility to evaluate roles of constrained nonplanar tertiary amide groups and rigid chiral skeletons.Nonplanarity shows as single-signed VCD and ROA amide I signals, prevailing the couplets expected to arise from the amide-amide interaction. Amide-amide coupling dominates amide II (mainly C'-N stretching, modified in tertiary amides by

Název v anglickém jazyce

Nonplanar Tertiary Amides in Rigid Chiral Tricyclic Dilactams. Peptide Group Distortions and Vibrational Optical Activity

Popis výsledku anglicky

We investigate amide nonplanarity in vibrational optical activity (VOA) spectra of tricyclic spirodilactams 5,8-diazatricyclo[6,3,0,0(1,5)]undecan-4,9-dione (I) and its 6,6',7,7'-tetradeuterio derivative (II). These rigid molecules constrain amide groupsto nonplanar geometries with twisted pyramidal arrangements of bonds to amide nitrogen atoms. We have collected a fill range vibrational circular dichroism (VCD) and Raman optical activity (ROA) spectra including signals of C-H and C-D stretching vibrations. We report normal-mode analysis and a comparison of calculated to experimental VCD and ROA. The data provide band-to-band assignment and offer a possibility to evaluate roles of constrained nonplanar tertiary amide groups and rigid chiral skeletons.Nonplanarity shows as single-signed VCD and ROA amide I signals, prevailing the couplets expected to arise from the amide-amide interaction. Amide-amide coupling dominates amide II (mainly C'-N stretching, modified in tertiary amides by

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

BO - Biofyzika

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GAP205%2F10%2F1276" target="_blank" >GAP205/10/1276: Interakce disulfidových skupin v molekulách proteinů a peptidů - komplementární užití elektronové a vibrační optické aktivity</a><br>

Návaznosti

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2013

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Physical Chemistry B

ISSN

1520-6106

e-ISSN

—

Svazek periodika

117

Číslo periodika v rámci svazku

33

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

17

Strana od-do

9626-9642

Kód UT WoS článku

000323593500006

EID výsledku v databázi Scopus

—