INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I.

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14160%2F22%3A00126648" target="_blank" >RIV/00216224:14160/22:00126648 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I.

Popis výsledku v původním jazyce

Benzofurány nesúce prenylovú alebo geranylovú funkciu sú chemické zlúčeniny, ktoré sa bežne vyskytujú v prírode a majú farmaceutický význam vďaka ich širokému spektru biologickej aktivity. Mulberofurány, podtrieda benzofuránov, ktoré sa nachádzajú v koreňovej kôre rastlín Morus sp., boli extenzívne skúmané pre ich antiflogistický, antioxidačný, antimikrobiálny a cytotoxický účinok. Od prvej izolácie týchto zlúčenín v 80. rokoch 20. storočia sa v poslednej dekáde podarilo pripraviť synteticky iba niekoľko z ich zástupcov. Cieľom tejto práce je pripraviť Mulberrofuran Y, ktorý by sa mohol dôkladne skúmať v rôznych biologických skúškach a ešte viac derivatizovať na potenciálne účinnejšie analógy. Pri prvých pokusoch o syntézu Mulberrofuranu Y bolo cieľom prípraviť kľúčový O-arylhydroxylamínový derivát, ktorý by poskytol 2-arylbenzofuránový skelet, no žiaľ bez úspechu. Ďalší neúspešný pokus bol uskutočnený z východzieho izovanilínu ako prekurzoru, s cieľom prípravy substituovaného 2-jódfenolu ako kľúčového intermediátu v syntéze substituovaného 2-arylbenzofuránu. Nakoniec, vychádzajúc zo salicylaldehydu a najnovšie aj methyl-3-jódosalicylátu, viedla syntéza k značnému pokroku, ktorý okrem iného viedol k syntéze niekoľkých nepopísaných zlúčenín ako aj narazeniu na nepredvídateľné chemické správanie v priebehu syntézy. Všetky pripravené intermediáty budú použité pri finálnej syntéze požadovaného Mulberrofuranu Y a jeho analógov.

Název v anglickém jazyce

INSIGHT INTO SYNTHESIS OF POLYHYDROXY 2- ARYLBENZOFURANS I.

Popis výsledku anglicky

Benzofurány nesúce prenylovú alebo geranylovú funkciu sú chemické zlúčeniny, ktoré sa bežne vyskytujú v prírode a majú farmaceutický význam vďaka ich širokému spektru biologickej aktivity. Mulberofurány, podtrieda benzofuránov, ktoré sa nachádzajú v koreňovej kôre rastlín Morus sp., boli extenzívne skúmané pre ich antiflogistický, antioxidačný, antimikrobiálny a cytotoxický účinok. Od prvej izolácie týchto zlúčenín v 80. rokoch 20. storočia sa v poslednej dekáde podarilo pripraviť synteticky iba niekoľko z ich zástupcov. Cieľom tejto práce je pripraviť Mulberrofuran Y, ktorý by sa mohol dôkladne skúmať v rôznych biologických skúškach a ešte viac derivatizovať na potenciálne účinnejšie analógy. Pri prvých pokusoch o syntézu Mulberrofuranu Y bolo cieľom prípraviť kľúčový O-arylhydroxylamínový derivát, ktorý by poskytol 2-arylbenzofuránový skelet, no žiaľ bez úspechu. Ďalší neúspešný pokus bol uskutočnený z východzieho izovanilínu ako prekurzoru, s cieľom prípravy substituovaného 2-jódfenolu ako kľúčového intermediátu v syntéze substituovaného 2-arylbenzofuránu. Nakoniec, vychádzajúc zo salicylaldehydu a najnovšie aj methyl-3-jódosalicylátu, viedla syntéza k značnému pokroku, ktorý okrem iného viedol k syntéze niekoľkých nepopísaných zlúčenín ako aj narazeniu na nepredvídateľné chemické správanie v priebehu syntézy. Všetky pripravené intermediáty budú použité pri finálnej syntéze požadovaného Mulberrofuranu Y a jeho analógov.

Druh

O - Ostatní výsledky

CEP obor

—

OECD FORD obor

30104 - Pharmacology and pharmacy

Projekt

—

Návaznosti

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Rok uplatnění

2022

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů