The Reactivity Study on N3,N3-(3-Oxapentan-1,5-diyl)-N1-(2-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-yliden)thiourea. Part 2: Reaction with Phenacyl Bromides and Chloroacetic Acid Derivatives

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F01%3A00005301" target="_blank" >RIV/00216224:14310/01:00005301 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

The Reactivity Study on N3,N3-(3-Oxapentan-1,5-diyl)-N1-(2-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-yliden)thiourea. Part 2: Reaction with Phenacyl Bromides and Chloroacetic Acid Derivatives

Popis výsledku v původním jazyce

The model N3,N3-(3-oxapentan-1,5-diyl)-N1-(2-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-4-yliden)thiourea 1 reacts with phenacyl bromides to afford N4-(5-aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines orN4-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenyl-4-aminoquinazoline by a kinetically controlled reversible reaction favoring the enolate reaction intermediate, while the 4-[4-aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine was produced by a thermodynamically controlled reversible reaction favoring the C-anion intermediate. The reaction of 1 with chloroacetic acid derivatives gave 4-substituted-2-morpholino-5-(2-phenyl-quinazolin-4-yl)-1,3-thiazoles as the only reaction pathway.

Název v anglickém jazyce

The Reactivity Study on N3,N3-(3-Oxapentan-1,5-diyl)-N1-(2-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-yliden)thiourea. Part 2: Reaction with Phenacyl Bromides and Chloroacetic Acid Derivatives

Popis výsledku anglicky

The model N3,N3-(3-oxapentan-1,5-diyl)-N1-(2-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-4-yliden)thiourea 1 reacts with phenacyl bromides to afford N4-(5-aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines orN4-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenyl-4-aminoquinazoline by a kinetically controlled reversible reaction favoring the enolate reaction intermediate, while the 4-[4-aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine was produced by a thermodynamically controlled reversible reaction favoring the C-anion intermediate. The reaction of 1 with chloroacetic acid derivatives gave 4-substituted-2-morpholino-5-(2-phenyl-quinazolin-4-yl)-1,3-thiazoles as the only reaction pathway.

Druh

D - Stať ve sborníku

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F01%2F1333" target="_blank" >GA203/01/1333: Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2001

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název statě ve sborníku

Proceedings of ECSOC-5, The Fifth International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry, http://www.mdpi.org/ecsoc-5.htm

ISBN

3-906980-06-5

ISSN

—

e-ISSN

—

Počet stran výsledku

1

Strana od-do

—

Název nakladatele

MDPI, Basel, Switzerland

Místo vydání

Basel

Místo konání akce

Basel

Datum konání akce

1. 1. 2001

Typ akce podle státní příslušnosti

WRD - Celosvětová akce

Kód UT WoS článku

—