New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F02%3A00007512" target="_blank" >RIV/00216224:14310/02:00007512 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine
Popis výsledku v původním jazyce
The model morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide (1) reacts with phenacyl bromides to afford N4-(5-aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines (4) or N4-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenyl-4-aminoquinazoline (5) by a thermodynamically controlled reversible reaction favoring the enolate intermediate, while the 4-[4-aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine (8) was produced by a kinetically controlled reaction favoring the C-anion intermediate. 1H nmr, 13C nmr, ir, mass spectroscopy and x-ray identified compounds (4), (5) and (8).
Název v anglickém jazyce
New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine
Popis výsledku anglicky
The model morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide (1) reacts with phenacyl bromides to afford N4-(5-aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines (4) or N4-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenyl-4-aminoquinazoline (5) by a thermodynamically controlled reversible reaction favoring the enolate intermediate, while the 4-[4-aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine (8) was produced by a kinetically controlled reaction favoring the C-anion intermediate. 1H nmr, 13C nmr, ir, mass spectroscopy and x-ray identified compounds (4), (5) and (8).
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA203%2F01%2F1333" target="_blank" >GA203/01/1333: Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie</a><br>
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2002
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Heterocyclic Chemistry
ISSN
0022-152X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2002
Číslo periodika v rámci svazku
39
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
1139
Kód UT WoS článku
—
EID výsledku v databázi Scopus
—