Rearrangement of fused tetracyclic heterocycles induced by alkyl halides and formation of a new type of "proton sponge"

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F09%3A00049585" target="_blank" >RIV/00216224:14310/09:00049585 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2008.11.057" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2008.11.057</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2008.11.057" target="_blank" >10.1016/j.tet.2008.11.057</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Rearrangement of fused tetracyclic heterocycles induced by alkyl halides and formation of a new type of "proton sponge"

Popis výsledku v původním jazyce

Intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted symmetrical homoallenyl azines 2 by heating in xylene lead to interesting fused heterocyclic systems consisting of four five-membered rings with two nitrogen atoms in the skeleton 3. These compounds 3 were found to be sensitive to attack by alkyl halides. Their presence, depending on the reaction conditions, resulted in a new type of rearrangement leading to compounds 4 and 5, respectively. With an excess of alkyl halide and in the presence of NaBH3CN a new structure 6 with signs of the molecule corresponding a proton sponge moiety was created. The scope of the rearrangement and reaction products structure was investigated.

Název v anglickém jazyce

Rearrangement of fused tetracyclic heterocycles induced by alkyl halides and formation of a new type of "proton sponge"

Popis výsledku anglicky

Intramolecular criss-cross cycloaddition of 3-substituted symmetrical homoallenyl azines 2 by heating in xylene lead to interesting fused heterocyclic systems consisting of four five-membered rings with two nitrogen atoms in the skeleton 3. These compounds 3 were found to be sensitive to attack by alkyl halides. Their presence, depending on the reaction conditions, resulted in a new type of rearrangement leading to compounds 4 and 5, respectively. With an excess of alkyl halide and in the presence of NaBH3CN a new structure 6 with signs of the molecule corresponding a proton sponge moiety was created. The scope of the rearrangement and reaction products structure was investigated.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F09%2F1345" target="_blank" >GA203/09/1345: Allenový synthon v přípravě heterocyklických sloučenin</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2009

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

65

Číslo periodika v rámci svazku

4

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

792-797

Kód UT WoS článku

000262928100009

EID výsledku v databázi Scopus

—