4-Hydroxyphenacyl Ammonium Salts: A Photoremovable Protecting Group for Amines in Aqueous Solutions

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F15%3A00081137" target="_blank" >RIV/00216224:14310/15:00081137 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.5b01770" target="_blank" >http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.5b01770</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.5b01770" target="_blank" >10.1021/acs.joc.5b01770</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

4-Hydroxyphenacyl Ammonium Salts: A Photoremovable Protecting Group for Amines in Aqueous Solutions

Popis výsledku v původním jazyce

Irradiation of N-protected p-hydroxyphenacyl (pHP) ammonium caged derivatives at 313 nm releases primary and secondary amines or ammonia in nearly quantitative yields via the photo-Favorskii reaction when conducted in acidic or neutral aqueous buffered media. The reaction efficiencies are strongly dependent on the pH with the most efficient and highest yields obtained when the pH of the media maintains the ammonium and p-hydroxyl groups as their conjugate acids. For example, the overall quantum yields of simple secondary amines release are 0.5 at acidic pH from 3.9 to 6.6 dropping to 0.1 at neutral pH 7.0 and 0.01 at pH 8.4. Speciation studies provide an acid-base profile that helps define the scope and limitations of the reaction.

Název v anglickém jazyce

4-Hydroxyphenacyl Ammonium Salts: A Photoremovable Protecting Group for Amines in Aqueous Solutions

Popis výsledku anglicky

Irradiation of N-protected p-hydroxyphenacyl (pHP) ammonium caged derivatives at 313 nm releases primary and secondary amines or ammonia in nearly quantitative yields via the photo-Favorskii reaction when conducted in acidic or neutral aqueous buffered media. The reaction efficiencies are strongly dependent on the pH with the most efficient and highest yields obtained when the pH of the media maintains the ammonium and p-hydroxyl groups as their conjugate acids. For example, the overall quantum yields of simple secondary amines release are 0.5 at acidic pH from 3.9 to 6.6 dropping to 0.1 at neutral pH 7.0 and 0.01 at pH 8.4. Speciation studies provide an acid-base profile that helps define the scope and limitations of the reaction.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

The Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

80

Číslo periodika v rámci svazku

19

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

9713-9721

Kód UT WoS článku

000362386400034

EID výsledku v databázi Scopus

—