Small-Molecule Fluorophores with Large Stokes Shifts: 9-Iminopyronin Analogues as Clickable Tags
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F15%3A00081568" target="_blank" >RIV/00216224:14310/15:00081568 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo502213t" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/jo502213t</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo502213t" target="_blank" >10.1021/jo502213t</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Small-Molecule Fluorophores with Large Stokes Shifts: 9-Iminopyronin Analogues as Clickable Tags
Popis výsledku v původním jazyce
The design, synthesis, and both experimental and theoretical studies of several novel 9-(acylimino)- and 9-(sulfonylimino)pyronin derivatives containing either an oxygen or a silicon atom at position 10 are reported. These compounds, especially the Si analogues, exhibit remarkably large Stokes shifts (around 200 nm) while still possessing a high fluorophore brightness, absorption bands in the near-UV and visible part of the spectrum, and high thermal and photochemical stabilities in protic solvents. Thereason for the observed large Stokes shifts is an intramolecular charge-transfer excitation of an electron from the HOMO to the LUMO of the chromophore, accompanied by elongation of the C9-N bond and considerable solvent reorganization due to hydrogen bonding to the solvent.
Název v anglickém jazyce
Small-Molecule Fluorophores with Large Stokes Shifts: 9-Iminopyronin Analogues as Clickable Tags
Popis výsledku anglicky
The design, synthesis, and both experimental and theoretical studies of several novel 9-(acylimino)- and 9-(sulfonylimino)pyronin derivatives containing either an oxygen or a silicon atom at position 10 are reported. These compounds, especially the Si analogues, exhibit remarkably large Stokes shifts (around 200 nm) while still possessing a high fluorophore brightness, absorption bands in the near-UV and visible part of the spectrum, and high thermal and photochemical stabilities in protic solvents. Thereason for the observed large Stokes shifts is an intramolecular charge-transfer excitation of an electron from the HOMO to the LUMO of the chromophore, accompanied by elongation of the C9-N bond and considerable solvent reorganization due to hydrogen bonding to the solvent.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2015
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
The journal of organic chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
80
Číslo periodika v rámci svazku
3
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
13
Strana od-do
1299-1311
Kód UT WoS článku
000349934600002
EID výsledku v databázi Scopus
—