Facile rearrangements of a vinylogous alpha-hydroxy-beta-dicarbonyl substrate involving an apparent oxirane C-C bond scission

Kód výsledku v IS VaVaI

RIV/00216224:14310/15:00088775 - isvavai.cz

Výsledek na webu

http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403915300575

DOI - Digital Object Identifier

10.1016/j.tetlet.2015.09.015

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Facile rearrangements of a vinylogous alpha-hydroxy-beta-dicarbonyl substrate involving an apparent oxirane C-C bond scission

Popis výsledku v původním jazyce

alpha-Hydroxy-beta-dicarbonyls are known to undergo base-induced rearrangement to alpha-acyloxy carbonyls by a mechanism believed to involve an oxirane C-C bond scission step. Herein, we report the first example of this process in a vinylogous system. An attempt to access the protected form of the putative oxirane intermediate revealed an additional rearrangement pathway that was available to the substrate. Oxirane C-C bond cleavage mechanisms were invoked to explain both isomerizations. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

Název v anglickém jazyce

Facile rearrangements of a vinylogous alpha-hydroxy-beta-dicarbonyl substrate involving an apparent oxirane C-C bond scission

Popis výsledku anglicky

alpha-Hydroxy-beta-dicarbonyls are known to undergo base-induced rearrangement to alpha-acyloxy carbonyls by a mechanism believed to involve an oxirane C-C bond scission step. Herein, we report the first example of this process in a vinylogous system. An attempt to access the protected form of the putative oxirane intermediate revealed an additional rearrangement pathway that was available to the substrate. Oxirane C-C bond cleavage mechanisms were invoked to explain both isomerizations. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

GJ15-10504Y: Příprava unikátních modulátorů adenylyl cyklázy

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron Letters

ISSN

0040-4039

e-ISSN

—

Svazek periodika

56

Číslo periodika v rámci svazku

45

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

3

Strana od-do

6171-6173

Kód UT WoS článku

000363828500002

EID výsledku v databázi Scopus

—