Asymmetric One-Pot Conjugate Addition of Grignard Reagents to alpha,beta-Unsaturated Compounds Followed by Reaction with Carbenium Ions
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14740%2F15%3A00084552" target="_blank" >RIV/00216224:14740/15:00084552 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.201500074/abstract;jsessionid=6039F4AD8F14C5AFBD11F8B684CAF703.f03t04" target="_blank" >http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.201500074/abstract;jsessionid=6039F4AD8F14C5AFBD11F8B684CAF703.f03t04</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201500074" target="_blank" >10.1002/adsc.201500074</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Asymmetric One-Pot Conjugate Addition of Grignard Reagents to alpha,beta-Unsaturated Compounds Followed by Reaction with Carbenium Ions
Popis výsledku v původním jazyce
Asymmetric catalytic multistep reactions enable the formation of structurally complex compounds from simple starting materials. Enantioselective Cu-catalyzed 1,4-additions of Grignard reagents to Michael acceptors form reactive chiral enolates. We show here that these chiral enolates react in a one-pot fashion with naked carbenium ions, such as tropylium, 1,3-benzodithiolium, and dianisylmethylium ions. The corresponding products were obtained in good yields, with enantioselectivities up to 96% ee and high diastereomeric purities.
Název v anglickém jazyce
Asymmetric One-Pot Conjugate Addition of Grignard Reagents to alpha,beta-Unsaturated Compounds Followed by Reaction with Carbenium Ions
Popis výsledku anglicky
Asymmetric catalytic multistep reactions enable the formation of structurally complex compounds from simple starting materials. Enantioselective Cu-catalyzed 1,4-additions of Grignard reagents to Michael acceptors form reactive chiral enolates. We show here that these chiral enolates react in a one-pot fashion with naked carbenium ions, such as tropylium, 1,3-benzodithiolium, and dianisylmethylium ions. The corresponding products were obtained in good yields, with enantioselectivities up to 96% ee and high diastereomeric purities.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/LM2011020" target="_blank" >LM2011020: CEITEC ? open access</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2015
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS
ISSN
1615-4150
e-ISSN
—
Svazek periodika
357
Číslo periodika v rámci svazku
7
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
1493-1498
Kód UT WoS článku
000354253600018
EID výsledku v databázi Scopus
—