The synthesis and characterisation of N-(1-carbamoyl-1,1-dialkyl-methyl)-(S)-prolinamides and related pyrrolidin-2-yl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones as potential enantioselective organocatalysts

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F11%3A39892016" target="_blank" >RIV/00216275:25310/11:39892016 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2011.01.018" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2011.01.018</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2011.01.018" target="_blank" >10.1016/j.tetasy.2011.01.018</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

The synthesis and characterisation of N-(1-carbamoyl-1,1-dialkyl-methyl)-(S)-prolinamides and related pyrrolidin-2-yl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones as potential enantioselective organocatalysts

Popis výsledku v původním jazyce

The acylation of substituted 2-aminopropanamides with (2S)-Boc-proline, (2S)-Cbz-proline and (2S)-Bn-proline was used to prepare substituted 1-protected N-(1-carbamoyl-1,1-dialkyl-methyl)-(S)-prolinamides (74-89%), whose subsequent deprotection gave N-(1-carbamoyl-1,1-dialkyl-methyl)-(S)-prolinamides (94-95%). The enantiomerically pure N-(1-carbamoyl-1,1-dialkyl-methyl)-(S)-prolinamides obtained were tested as organocatalysts for the aldol reaction of cyclohexanone with 4-nitrobenzaldehyde, with yieldsranging from 38% to 79% ee.

Název v anglickém jazyce

The synthesis and characterisation of N-(1-carbamoyl-1,1-dialkyl-methyl)-(S)-prolinamides and related pyrrolidin-2-yl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones as potential enantioselective organocatalysts

Popis výsledku anglicky

The acylation of substituted 2-aminopropanamides with (2S)-Boc-proline, (2S)-Cbz-proline and (2S)-Bn-proline was used to prepare substituted 1-protected N-(1-carbamoyl-1,1-dialkyl-methyl)-(S)-prolinamides (74-89%), whose subsequent deprotection gave N-(1-carbamoyl-1,1-dialkyl-methyl)-(S)-prolinamides (94-95%). The enantiomerically pure N-(1-carbamoyl-1,1-dialkyl-methyl)-(S)-prolinamides obtained were tested as organocatalysts for the aldol reaction of cyclohexanone with 4-nitrobenzaldehyde, with yieldsranging from 38% to 79% ee.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2011

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron Asymmetry

ISSN

0957-4166

e-ISSN

—

Svazek periodika

22

Číslo periodika v rámci svazku

2

Stát vydavatele periodika

NL - Nizozemsko

Počet stran výsledku

7

Strana od-do

215-221

Kód UT WoS článku

000288890800015

EID výsledku v databázi Scopus

—