Regio- and stereoselective cycloadditions of (1Z,4R*,5R*)-1-arylmethylidene-4-benzoylamino-3-oxo-5-phenylpyrazolidin-1-ium-2-ides to methyl methacrylate
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F11%3A39892208" target="_blank" >RIV/00216275:25310/11:39892208 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.09.140" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.09.140</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.09.140" target="_blank" >10.1016/j.tet.2011.09.140</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Regio- and stereoselective cycloadditions of (1Z,4R*,5R*)-1-arylmethylidene-4-benzoylamino-3-oxo-5-phenylpyrazolidin-1-ium-2-ides to methyl methacrylate
Popis výsledku v původním jazyce
[3+2] Cycloadditions of (1Z,4R*,5R*)-1-arylmethylidene-4-benzoylamino-3-oxo-5-phenylpyrazolidin-1-ium-2-ides 1a-e to methyl methacrylate gave the 1-CO2Me regioisomers 3/3?, exclusively, in 1-67% yields. Stereocontrol was dependent on the ortho-substituents at the 1?-aryl group in dipole 1: ortho-unsubstituted dipoles 1a-c gave the major (1R*,3R*,5R*,6R*)-isomers 3a-c, whilst ortho-disubstituted dipoles gave the major (1R*,3S*,5R*,6R*)-isomers 3?d,e. The structures of cycloadducts were determined by NMRand X-ray diffraction.
Název v anglickém jazyce
Regio- and stereoselective cycloadditions of (1Z,4R*,5R*)-1-arylmethylidene-4-benzoylamino-3-oxo-5-phenylpyrazolidin-1-ium-2-ides to methyl methacrylate
Popis výsledku anglicky
[3+2] Cycloadditions of (1Z,4R*,5R*)-1-arylmethylidene-4-benzoylamino-3-oxo-5-phenylpyrazolidin-1-ium-2-ides 1a-e to methyl methacrylate gave the 1-CO2Me regioisomers 3/3?, exclusively, in 1-67% yields. Stereocontrol was dependent on the ortho-substituents at the 1?-aryl group in dipole 1: ortho-unsubstituted dipoles 1a-c gave the major (1R*,3R*,5R*,6R*)-isomers 3a-c, whilst ortho-disubstituted dipoles gave the major (1R*,3S*,5R*,6R*)-isomers 3?d,e. The structures of cycloadducts were determined by NMRand X-ray diffraction.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2011
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Tetrahedron
ISSN
0040-4020
e-ISSN
—
Svazek periodika
67
Číslo periodika v rámci svazku
50
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
9729-9735
Kód UT WoS článku
000297485800010
EID výsledku v databázi Scopus
—