Reaction of a brominated benzolactone/lactam with 4-methoxythiobenzamide and thiourea: an Eschenmoser coupling reaction, ring transformation, or dimerization?

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F15%3A39899681" target="_blank" >RIV/00216275:25310/15:39899681 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.03.052" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.03.052</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.03.052" target="_blank" >10.1016/j.tetlet.2015.03.052</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Reaction of a brominated benzolactone/lactam with 4-methoxythiobenzamide and thiourea: an Eschenmoser coupling reaction, ring transformation, or dimerization?

Popis výsledku v původním jazyce

The reactions of 3-bromo-1-benzofuran-2(3H)-one (la) and 3-bromo-1,3-dihydro-2H-indo1-2-one (lb) with 4-methoxythiobenzamide and thiourea under mildly basic conditions are reported. While brominated lactone la gave the expected 5-(2-hydroxypheny1)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-4-ol (2) or 2-amino-5-(2-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one (5) products, the analogous brominated lactam lb reacted with the thioamide via an unexpected Eschenmoser coupling reaction to give (32)-3-[amino(4-methoxyphenyl)-methylidene]-1,3-dihydro-2H-indo1-2-one (3). When lactam lb was treated with thiourea, isoindigo (4) was the only isolated product. The reaction mechanisms, involving formation of alpha-thioiminium or isothiouronium salts and their base-catalyzed decomposition are also proposed.

Název v anglickém jazyce

Reaction of a brominated benzolactone/lactam with 4-methoxythiobenzamide and thiourea: an Eschenmoser coupling reaction, ring transformation, or dimerization?

Popis výsledku anglicky

The reactions of 3-bromo-1-benzofuran-2(3H)-one (la) and 3-bromo-1,3-dihydro-2H-indo1-2-one (lb) with 4-methoxythiobenzamide and thiourea under mildly basic conditions are reported. While brominated lactone la gave the expected 5-(2-hydroxypheny1)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-4-ol (2) or 2-amino-5-(2-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one (5) products, the analogous brominated lactam lb reacted with the thioamide via an unexpected Eschenmoser coupling reaction to give (32)-3-[amino(4-methoxyphenyl)-methylidene]-1,3-dihydro-2H-indo1-2-one (3). When lactam lb was treated with thiourea, isoindigo (4) was the only isolated product. The reaction mechanisms, involving formation of alpha-thioiminium or isothiouronium salts and their base-catalyzed decomposition are also proposed.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/EE2.3.30.0021" target="_blank" >EE2.3.30.0021: Posílení excelentních týmů výzkumu a vývoje na Univerzitě Pardubice</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron Letters

ISSN

0040-4039

e-ISSN

—

Svazek periodika

56

Číslo periodika v rámci svazku

20

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

3

Strana od-do

2548-2550

Kód UT WoS článku

000354139200002

EID výsledku v databázi Scopus

—