New synthetic approach leading to 1- or 1,3-disubstituted 2-thiouracil-5-carboxylates via Dimroth rearrangement of isomeric thiazines

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F15%3A39899682" target="_blank" >RIV/00216275:25310/15:39899682 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.3987/COM-15-13235" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.3987/COM-15-13235</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.3987/COM-15-13235" target="_blank" >10.3987/COM-15-13235</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

New synthetic approach leading to 1- or 1,3-disubstituted 2-thiouracil-5-carboxylates via Dimroth rearrangement of isomeric thiazines

Popis výsledku v původním jazyce

Methyl 1-substituted and 1,3-disubstituted-2-thiouracil-5-carboxylates (3b-d) were prepared using new synthetic approach involving base-catalyzed cyclization of easily available S-[3-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]isothiuronium salts (1a-d) to methyl 2-substituted imino-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine-5-carboxylates (2a-d) and their nucleophile-assisted Dimroth rearrangement to methyl 1-substituted and 1,3-disubstituted-2-thiouracil-5-carboxylates (3b-d). Cyclization step is very sensitive towards the base used - e.g. 1a react with stronger bases or bases in excess to give bis-[3-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl] sulfide (4) as the only isolated product.

Název v anglickém jazyce

New synthetic approach leading to 1- or 1,3-disubstituted 2-thiouracil-5-carboxylates via Dimroth rearrangement of isomeric thiazines

Popis výsledku anglicky

Methyl 1-substituted and 1,3-disubstituted-2-thiouracil-5-carboxylates (3b-d) were prepared using new synthetic approach involving base-catalyzed cyclization of easily available S-[3-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]isothiuronium salts (1a-d) to methyl 2-substituted imino-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine-5-carboxylates (2a-d) and their nucleophile-assisted Dimroth rearrangement to methyl 1-substituted and 1,3-disubstituted-2-thiouracil-5-carboxylates (3b-d). Cyclization step is very sensitive towards the base used - e.g. 1a react with stronger bases or bases in excess to give bis-[3-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl] sulfide (4) as the only isolated product.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Heterocycles

ISSN

0385-5414

e-ISSN

—

Svazek periodika

91

Číslo periodika v rámci svazku

7

Stát vydavatele periodika

JP - Japonsko

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

1377-1384

Kód UT WoS článku

000358812200002

EID výsledku v databázi Scopus

—