Fully Substituted Pyranones via Quasi-Heterogeneous Genuinely Ligand-Free Migita-Stille Coupling of lodoacrylates

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F15%3A39900100" target="_blank" >RIV/00216275:25310/15:39900100 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/00216208:11160/15:10312621

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/ol5035113" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/ol5035113</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/ol5035113" target="_blank" >10.1021/ol5035113</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Fully Substituted Pyranones via Quasi-Heterogeneous Genuinely Ligand-Free Migita-Stille Coupling of lodoacrylates

Popis výsledku v původním jazyce

Migita-Stille coupling of (Z)-beta-iodoacrylates with (E)-a-stannyl allylic alcohols to furnish 5-alkylidene-4-substituted-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones is efficiently catalyzed by 2% Pd black in DMF, while Pd(PPh3)(4) is inactive. Heterogeneous Pd released in solution is most likely responsible for the catalysis. The reaction is applicable to other substrates, without having to resort to ligands, additives, and/or solid support for Pd. The resulting pyranones can be rearranged to fully functionalized pyranones in another single step.

Název v anglickém jazyce

Fully Substituted Pyranones via Quasi-Heterogeneous Genuinely Ligand-Free Migita-Stille Coupling of lodoacrylates

Popis výsledku anglicky

Migita-Stille coupling of (Z)-beta-iodoacrylates with (E)-a-stannyl allylic alcohols to furnish 5-alkylidene-4-substituted-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones is efficiently catalyzed by 2% Pd black in DMF, while Pd(PPh3)(4) is inactive. Heterogeneous Pd released in solution is most likely responsible for the catalysis. The reaction is applicable to other substrates, without having to resort to ligands, additives, and/or solid support for Pd. The resulting pyranones can be rearranged to fully functionalized pyranones in another single step.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CA - Anorganická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic Letters

ISSN

1523-7060

e-ISSN

—

Svazek periodika

17

Číslo periodika v rámci svazku

3

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

520-523

Kód UT WoS článku

000349274200033

EID výsledku v databázi Scopus

—