Reaktivní organická sloučenina fotoaktivní v oblasti 400 až 500 nm

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F28778758%3A_____%2F23%3AN0000020" target="_blank" >RIV/28778758:_____/23:N0000020 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

Reaktivní organická sloučenina fotoaktivní v oblasti 400 až 500 nm

Popis výsledku v původním jazyce

Aromatické ketony vykazují vysoké kvantové výtěžky produkce singletního kyslíku. Významně mezi nimi vyniká molekula fenalenonu, jejíž kvantové výtěžky produkce 1O2 jsou nejvyšší. Molekula jako taková je rozpustná v široké škále rozpouštědel (protická, aprotická i nepolární). Pro použití v polymerních materiálech je třeba molekulu imobilizovat, aby bylo zabráněno její migraci. Na toto téma existují práce odkazující na chlormethylaci molekuly a následné navázání funkčních skupin umožňující imobilizaci molekuly. Jedná se o poměrně pracný proces s nízkými výtěžky, proto bylo přistoupeno k jinému typu substituční reakce, a to chlorsulfonaci. Zavedením sulfochloridu do molekuly umožňuje následné reakce s primárními aminy, které probíhají téměř kvantitativně. Tímto postupem byla připravena molekula sulfonamidu fenalenonu s 3-aminopropyltriethoxysilanem (Fen-APTES). Výslednou sloučeninu lze prostřednictvím hydrolyzovatelných ethoxyskupin imobilizovat v sol-gel formulacích, v polymerních materiálech a na površích s hydroxylovými skupinami za účelem dosažení samočisticích vlastností. Sloučenina byla dle uvedeného postupu připravena a reaktivně zakomponována do alkoxysilanového laku. Fotoaktivní vlastnosti Fen-APTES v alkoxysilanovém laku byly potvrzeny na základě rozkladu modelové organické látky salicylanu sodného.

Název v anglickém jazyce

Reactive organic compound photoactive in the range of 400 to 500 nm

Popis výsledku anglicky

Aromatic ketones show high quantum yields of singlet oxygen production. Among them, the phenalenone molecule stands out, with the highest quantum yields of 1O2 production. The molecule as such is soluble in a wide range of solvents (protic, aprotic and non-polar). For use in polymeric materials, the molecule must be immobilized to prevent its migration. There are works on this topic referring to the chloromethylation of the molecule and the subsequent binding of functional groups enabling the immobilization of the molecule. This is a rather laborious process with low yields, so another type of substitution reaction, namely chlorosulfonation, was used. By introducing sulfochloride into the molecule, it enables subsequent reactions with primary amines, which take place almost quantitatively. A molecule of phenalenone sulfonamide with 3-aminopropyltriethoxysilane (Fen-APTES) was prepared by this procedure. The resulting compound can be immobilized through hydrolyzable ethoxy groups in sol-gel formulations, in polymeric materials and on surfaces with hydroxyl groups in order to achieve self-cleaning properties. The compound was prepared according to the mentioned procedure and reactively incorporated into the alkoxysilane varnish. The photoactive properties of Fen-APTES in the alkoxysilane varnish were confirmed based on the decomposition of the model organic substance sodium salicylate.

Druh

G_funk - Funkční vzorek

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2023

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Interní identifikační kód produktu

COC-FV 03/2023

Číselná identifikace

COC-FV 03/2023

Technické parametry

Byla prokázána dostatečná míry fotoaktivity sloučeniny po jejím zabudování do struktury sol-gel na bázi alkoxysilanů. Zodpovědná osoba pro jednání: Ing. Lubomír Kubáč, Ph.D., tel.: +420 724400507, email: lubomir.kubac@cocltd.cz.

Ekonomické parametry

Sloučenina je připravena k dalšímu využití v oblasti fotoaktivních povrchových úprav.

Kategorie aplik. výsledku dle nákladů

—

IČO vlastníka výsledku

28778758

Název vlastníka

Centrum organické chemie, s.r.o.

Stát vlastníka

CZ - Česká republika

Druh možnosti využití

V - Výsledek je využíván vlastníkem

Požadavek na licenční poplatek

—

Adresa www stránky s výsledkem

—