Enantiomeric recognition of amino acid ester salts by beta-cyclodextrin derivatives: an experimental and computational study
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F46747885%3A24620%2F16%3A00000641" target="_blank" >RIV/46747885:24620/16:00000641 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.657" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.657</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.657" target="_blank" >10.3998/ark.5550190.p009.657</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Enantiomeric recognition of amino acid ester salts by beta-cyclodextrin derivatives: an experimental and computational study
Popis výsledku v původním jazyce
beta-cyclodextrin derivatives bearing benzoyl (beta-CD-1) and naphthoyl beta-CD-2) moieties have been synthesized from salicylic acid and 3-hydroxy-2-naphthoic acid by a convenient method in 60% and 58% yields, respectively, and were tested for enantiomeric recognition of amino acid ester derivatives. Their ability to discriminate between various L-/D-amino acid methyl ester hydrochloride salts was examined using the H-1 NMR titration method in DMSO-d(6) at 25 degrees C. beta-CD- 2 produced a fairly good discrimination of tryptophan ester salts with a binding constant of 4041 M-1 for L-salt compared with 2864 M-1 for D-salt, which corresponds to a difference of 0.21 kcal mol(-1) in binding free energies. The binding free energies obtained from molecular dynamic calculation by MM/PB(GB) SA are consistent with those obtained from the experimental results.
Název v anglickém jazyce
Enantiomeric recognition of amino acid ester salts by beta-cyclodextrin derivatives: an experimental and computational study
Popis výsledku anglicky
beta-cyclodextrin derivatives bearing benzoyl (beta-CD-1) and naphthoyl beta-CD-2) moieties have been synthesized from salicylic acid and 3-hydroxy-2-naphthoic acid by a convenient method in 60% and 58% yields, respectively, and were tested for enantiomeric recognition of amino acid ester derivatives. Their ability to discriminate between various L-/D-amino acid methyl ester hydrochloride salts was examined using the H-1 NMR titration method in DMSO-d(6) at 25 degrees C. beta-CD- 2 produced a fairly good discrimination of tryptophan ester salts with a binding constant of 4041 M-1 for L-salt compared with 2864 M-1 for D-salt, which corresponds to a difference of 0.21 kcal mol(-1) in binding free energies. The binding free energies obtained from molecular dynamic calculation by MM/PB(GB) SA are consistent with those obtained from the experimental results.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2016
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Arkivoc
ISSN
1551-7012
e-ISSN
—
Svazek periodika
2016
Číslo periodika v rámci svazku
5
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
19
Strana od-do
249-267
Kód UT WoS článku
000385801100017
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-84991396117