Why is monoalkylation versus bis-alkylation of the Ni(II) complex of the Schiff base of (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxamide and glycine so selective? MP2 modelling and topological QTAIM analysis of chiral metallocomplex synthons
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60076658%3A12640%2F10%3A00012180" target="_blank" >RIV/60076658:12640/10:00012180 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Why is monoalkylation versus bis-alkylation of the Ni(II) complex of the Schiff base of (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxamide and glycine so selective? MP2 modelling and topological QTAIM analysis of chiral metallocomplex synthons
Popis výsledku v původním jazyce
Chiral Ni(II) complexes are used for the preparation of carbon-11 or fluorine-18 enantiomerically pure alpha-amino acids for positron emission tomography (PET). They enable the selective monoalkylation of a glycine synthon with high stereoselectivity andthe preparation of enantiomerically pure alpha-amino acids with quarternary alpha-carbon. Molecular modelling of non-, mono- and di-substituted complexes using quantum theory of atoms-in-molecule (QTAIM) topological analysis of electron density allowedus to formulate a new theory explaining the reasons for highly selective monomethylation of the complexes. In the non-substituted complex (GK), the alpha-carbon atom exhibits a higher atomic volume and a more positive charge in comparison with mono- anddi-substituted complexes. This unusual behaviour is accompanied by increasing the bond critical point (BCP) ellipticity of the iminic bond in GK explained by the higher mechanical strain. Both phenomena indicate the increased reactivity a
Název v anglickém jazyce
Why is monoalkylation versus bis-alkylation of the Ni(II) complex of the Schiff base of (S)-N-(2-benzoylphenyl)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxamide and glycine so selective? MP2 modelling and topological QTAIM analysis of chiral metallocomplex synthons
Popis výsledku anglicky
Chiral Ni(II) complexes are used for the preparation of carbon-11 or fluorine-18 enantiomerically pure alpha-amino acids for positron emission tomography (PET). They enable the selective monoalkylation of a glycine synthon with high stereoselectivity andthe preparation of enantiomerically pure alpha-amino acids with quarternary alpha-carbon. Molecular modelling of non-, mono- and di-substituted complexes using quantum theory of atoms-in-molecule (QTAIM) topological analysis of electron density allowedus to formulate a new theory explaining the reasons for highly selective monomethylation of the complexes. In the non-substituted complex (GK), the alpha-carbon atom exhibits a higher atomic volume and a more positive charge in comparison with mono- anddi-substituted complexes. This unusual behaviour is accompanied by increasing the bond critical point (BCP) ellipticity of the iminic bond in GK explained by the higher mechanical strain. Both phenomena indicate the increased reactivity a
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
BO - Biofyzika
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/ME09062" target="_blank" >ME09062: Studium struktury a dynamiky minerálních povrchů a biomembrán a jejich interakcí s organickými a anorganickými ligandy pomocí počítačového modelování</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2010
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry
ISSN
0236-5731
e-ISSN
—
Svazek periodika
286
Číslo periodika v rámci svazku
3
Stát vydavatele periodika
NL - Nizozemsko
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
—
Kód UT WoS článku
000285099700037
EID výsledku v databázi Scopus
—