ADDITION OF ORGANOMETALLIC REAGENTS TO CHIRAL (Z)-1,3-DIPHENYL-3-(2-PHENYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDIN-3-YL)
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F03%3A00008259" target="_blank" >RIV/60461373:22310/03:00008259 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
ADDITION OF ORGANOMETALLIC REAGENTS TO CHIRAL (Z)-1,3-DIPHENYL-3-(2-PHENYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDIN-3-YL)
Popis výsledku v původním jazyce
(Z)-1,3-diphenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-en-1-on (1) is quite easily accessible via ferricyanide oxidation of 2,4,6-triphenyl-1-(pyridin-2-yl)pyridinium perchlorate.Restricted rotation around carbon - carbon bond connecting the heteroaromatic ring with the propenone chain causes an axial chirality of compound (1). This was proved by 1H NMR measurement in the presence of a chiral shift reagent and by diastereoselective borohydride reduction of the prochiral carbonyl group some time ago. We wanted to determine the regioselectivity and diastereoselectivity of organometallic addition reaction to enone (1). Thus we carried out a series of experiments with selected organolithium as well as Grignard reagents in various solvents and obtained 1,2-addition product exclusively in all cases.
Název v anglickém jazyce
ADDITION OF ORGANOMETALLIC REAGENTS TO CHIRAL (Z)-1,3-DIPHENYL-3-(2-PHENYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDIN-3-YL)
Popis výsledku anglicky
(Z)-1,3-diphenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-en-1-on (1) is quite easily accessible via ferricyanide oxidation of 2,4,6-triphenyl-1-(pyridin-2-yl)pyridinium perchlorate.Restricted rotation around carbon - carbon bond connecting the heteroaromatic ring with the propenone chain causes an axial chirality of compound (1). This was proved by 1H NMR measurement in the presence of a chiral shift reagent and by diastereoselective borohydride reduction of the prochiral carbonyl group some time ago. We wanted to determine the regioselectivity and diastereoselectivity of organometallic addition reaction to enone (1). Thus we carried out a series of experiments with selected organolithium as well as Grignard reagents in various solvents and obtained 1,2-addition product exclusively in all cases.
Klasifikace
Druh
D - Stať ve sborníku
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2003
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název statě ve sborníku
10th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry
ISBN
80-227-1938-2
ISSN
—
e-ISSN
—
Počet stran výsledku
1
Strana od-do
157
Název nakladatele
The Tenth Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry
Místo vydání
Wien
Místo konání akce
Wien
Datum konání akce
3. 9. 2003
Typ akce podle státní příslušnosti
EUR - Evropská akce
Kód UT WoS článku
—